Les aldéhydes sont des dérivés fonctionnels d'hydrocarbures, dans la structure desquels se trouve un groupe CO (groupe carbonyle). Pour les aldéhydes simples, des noms triviaux (historiques) sont traditionnellement retenus, dérivés des noms d'acides carboxyliques en lesquels les aldéhydes sont convertis lors de l'oxydation. Si nous parlons de la nomenclature IUPAC, alors la chaîne la plus longue contenant un groupe aldéhyde est prise comme base. La numérotation de la chaîne hydrocarbonée commence à partir de l'atome de carbone du groupe carbonyle (CO), qui reçoit lui-même le numéro 1. La terminaison « al » est ajoutée au nom de la chaîne hydrocarbonée principale. Puisque le groupe aldéhyde se trouve à la fin de la chaîne, le chiffre 1 n'est généralement pas écrit. L'isomérie des composés présentés est due à l'isomérie du squelette hydrocarboné.
Les aldéhydes sont obtenus de plusieurs manières : l'oxosynthèse, l'hydratation des alcynes, l'oxydation et la déshydrogénation des aldéhydes à partir d'alcools primaires nécessitent conditions spéciales, puisque ceux formés sont facilement oxydés en acides carboxyliques. Les aldéhydes peuvent également être synthétisés par déshydratation des alcools correspondants en présence de cuivre. L'une des principales méthodes industrielles de production d'aldéhydes est la réaction d'oxosynthèse, basée sur l'interaction d'un alcène, du CO et de H2 en présence de catalyseurs contenant du Co à une température de 200 degrés et une pression de 20 MPa. Cette réaction se produit en phase liquide ou gazeuse selon le schéma : RCH=CH2 + C0 + H2 - RCH2CH2C0H + RCH(CH)3C0H. Les aldéhydes peuvent être obtenus par hydrolyse d'hydrocarbures dihalogénés. Lors du remplacement des atomes d'halogène par des groupes OH, il se forme intermédiairement ce qu'on appelle l'hème-diol, qui est instable et se transforme en un composé carboxyle avec élimination de H20.
La propriété chimique des aldéhydes est qu'ils sont qualitativement convertis en acides carboxyliques (par exemple, C5H11SON + O - C5H11COOH). Dans n'importe quel manuel spécialisé, vous pouvez trouver des informations selon lesquelles la réaction du miroir d'argent est utilisée pour identifier les aldéhydes. Ce groupe de substances organiques peut être oxydé non seulement sous l'action d'agents oxydants spéciaux, mais aussi simplement lors du stockage sous l'influence de l'oxygène de l'air. La facilité avec laquelle les aldéhydes s'oxydent en acides carboxyliques a permis de développer des réactions qualitatives (réaction miroir d'argent) sur ces composés organiques, ce qui permet de déterminer rapidement et clairement la présence d'aldéhyde dans une solution particulière.
Lorsqu'il est chauffé avec une solution ammoniacale d'oxyde d'argent, l'aldéhyde est oxydé en acide. Dans ce cas, l'argent est réduit en métal et déposé sur les parois du tube à essai sous la forme d'une couche sombre avec un éclat miroir caractéristique - la réaction d'un miroir argenté. Il convient de noter qu'il existe un grand nombre de substances qui ne sont pas des aldéhydes, mais qui sont également capables d'entrer dans cette réaction. Pour identifier ces composés, une autre réaction qualitative aux aldéhydes est utilisée : la réaction miroir du cuivre. Lorsque les aldéhydes réagissent avec le réactif de Fehling, qui a une couleur bleue (une solution aqueuse d'alcali et de sels d'acide tartrique), le cuivre passe de divalent à monovalent. Dans ce cas, un précipité rouge-brun d'oxyde de cuivre précipite.
Alors, comment se produit la réaction du miroir argenté ? Il semblerait que rien ne soit plus simple : il suffit de chauffer de l'argent dans un bol avec n'importe lequel des aldéhydes (par exemple le formaldéhyde), mais cette approche n'est pas toujours couronnée de victoire. Parfois on observe la formation d’une suspension noire d’argent dans la solution, plutôt qu’un revêtement miroir sur les parois de la verrerie. Quelle est la principale raison de l’échec ? Pour obtenir des résultats à 100 %, vous devez respecter les conditions de réaction et préparer soigneusement la surface du verre.
L'expérience du bel effet de la formation d'un revêtement miroir sur le verre est très visuelle. Cette réaction demande de l'expérience et de la patience. Dans cet article, vous découvrirez la préparation nécessaire et spécifique de l'équipement, et découvrirez également quelles équations de réaction ce processus a lieu.
L'essence de la réaction du miroir d'argent est la formation d'argent métallique à la suite d'une réaction redox lors de l'interaction d'une solution ammoniacale d'oxyde d'argent en présence d'aldéhydes.
"Silver Mirror" (éprouvette à gauche)Pour créer une couche d'argent durable, vous aurez besoin de :
- flacon en verre d'une capacité allant jusqu'à 100 ml;
- solution d'ammoniaque (2,5-4%) ;
- nitrate d'argent (2%) ;
- solution aqueuse de formaldéhyde (40%).
Au lieu de cela, vous pouvez prendre un réactif Tollens prêt à l'emploi - une solution ammoniacale d'oxyde d'argent. Pour le créer, vous devez ajouter 1 gramme de nitrate d'argent à 10 gouttes d'eau (si le liquide doit être conservé longtemps, vous devez le placer dans un endroit sombre ou dans un récipient en verre aux parois sombres). Immédiatement avant l'expérience, la solution (environ 3 ml) doit être mélangée dans un rapport 1:1 avec une solution aqueuse à 10 % d'hydroxyde de sodium. L'argent peut précipiter, il est donc dilué en ajoutant lentement une solution d'ammoniaque. Nous vous recommandons de réaliser une autre expérience spectaculaire avec une solution d'ammoniaque et d'imprimer une « photographie chimique ».
La réaction est réalisée à température ambiante. Condition requise une finale réussie est constituée de parois parfaitement propres et lisses du récipient en verre. S'il y a les moindres particules de contaminants sur les murs, les sédiments obtenus à la suite de l'expérience deviendront une couche lâche de couleur noire ou gris foncé.
Pour nettoyer le flacon, vous devez utiliser différents types solutions alcalines Ainsi, pour le traitement, vous pouvez prendre une solution qui, après le nettoyage, doit être lavée avec de l'eau distillée. Il est nécessaire de rincer plusieurs fois le flacon de produit de nettoyage.
Pourquoi la propreté des navires est-elle si importante ?
Le fait est que les particules d'argent colloïdal formées à la fin de l'expérience doivent adhérer fermement à la surface du verre. Il ne doit y avoir aucune graisse ou particule mécanique à sa surface. l'eau ne contient pas de sels et est idéale pour le nettoyage final du flacon. Il peut être préparé à la maison, mais il est plus facile d'acheter du liquide prêt à l'emploi.
Équation de réaction du miroir d'argent :
Ag₂O + 4 NH₃·Н₂О ⇄ 2ОН + 3Н₂О,
où OH est l'hydroxyde d'argent diammine, obtenu en dissolvant l'oxyde métallique dans une solution aqueuse d'ammoniaque.
Molécule complexe d'argent diammine
Important! La réaction fonctionne à de faibles concentrations d'ammoniac - respectez attentivement les proportions !
Voici comment se déroule la dernière étape de la réaction :
R (tout aldéhyde) -CH=O + 2OH → 2Ag (colloïde d'argent précipité) ↓ + R-COONH₄ + 3NH₃ + H₂O
Il est préférable d'effectuer la deuxième étape de la réaction en chauffant soigneusement le ballon sur la flamme du brûleur - cela augmentera les chances de réussite de l'expérience.
Que peut montrer la réaction d’un miroir argenté ?
Cette réaction chimique intéressante démontre non seulement certains états de la matière, mais elle peut également être utilisée pour réaliser définition qualitative aldéhydes. Autrement dit, une telle réaction résoudra la question : s'il y a ou non un groupe aldéhyde dans la solution.
Formule développée générale des aldéhydes
Par exemple, dans un processus similaire, vous pouvez découvrir si une solution contient du glucose ou du fructose. Le glucose donnera résultat positif- vous obtiendrez un « miroir d'argent », mais le fructose contient un groupe cétone et il est impossible d'obtenir un précipité d'argent. Pour effectuer l'analyse, au lieu d'une solution de formaldéhyde, il est nécessaire d'ajouter une solution de glucose à 10 %. Voyons pourquoi et comment l'argent dissous se transforme en un précipité solide :
2OH + 3H₂O + C₆H₁₂O₆ (glucose) = 2Ag↓+ 4NH₃∙H₂O + C₆H₁₂O₇ (l'acide gluconique se forme).
La réaction du miroir d'argent est un nom sophistiqué pour une réaction chimique qui entraîne la précipitation d'une fine couche d'argent sur les parois du récipient où le processus a eu lieu. Autrefois, toutes les surfaces nécessitant un revêtement miroir étaient traitées de cette façon.
Or cette méthode d'obtention d'un mince dépôt métallique sur du verre ou de la céramique n'est utilisée que s'il est nécessaire de créer une couche conductrice sur des diélectriques, ainsi que dans la réalisation d'optiques pour télescopes, caméras, etc. obtenir. Un nom aussi poétique pour une simple réaction chimique est basé sur l'enthousiasme suscité par les métaux précieux - l'or et l'argent.
Afin de réaliser la réduction de l'argent de son oxyde hors des conditions de laboratoire, il est nécessaire de dissoudre le nitrate d'argent dans l'eau. Vous pouvez l'obtenir en pharmacie. Ce crayon lapis. Il est préférable d'utiliser de l'eau distillée. Vous pouvez l’obtenir simplement en condensant l’eau qui s’évapore d’une bouilloire bouillante. Si nous partons d'un récipient d'un demi-litre, alors dans cette quantité de solution de nitrate d'argent, il est nécessaire de dissoudre l'ammoniac (1 cuillère à café). Ici, vous devez ajouter 2-3 gouttes de formaldéhyde - formaldéhyde.
Tous les réactifs ne réagissent pas immédiatement, alors agitez soigneusement la solution et laissez-la tranquille pendant environ une journée. Si tout se passe bien, pendant cette période votre pot sera recouvert d'une fine couche de métal. La même couche recouvrira l'élément que vous placez dans le pot.
Parfois, quelque chose ne va pas et au lieu d’un miroir, la réaction produit des flocons gris précipités. Cela suggère que les réactifs n’étaient pas entièrement purs. Le plus souvent, les plaintes concernent l'eau et la propreté de la vaisselle. Une attention particulière doit être portée à l'acidité de l'eau, car la plupart des surprises se produisent dans un environnement alcalin.
Fonction d'indicateur de réaction
Grâce à cette réaction, la présence d'aldéhydes dans une solution est déterminée. Ce groupe comprend les substances organiques qui possèdent un groupe aldéhyde. Sinon on les appelle des alcools dépourvus d’hydrogène. La présence d'aldéhyde dans la solution donne l'effet miroir.
Une solution ammoniacale d'oxyde d'argent est utilisée pour la détermination des monosaccharides et des disaccharides. Le premier groupe comprend le glucose dans tous ses états isomères, le deuxième groupe comprend le lactose et le maltose. La réaction du miroir d'argent est particulièrement caractéristique du glucose, ce qui se reflète dans les méthodes de détection du glucose et du fructose.
Malgré la similitude de ces substances et le fait que le fructose soit un isomère du glucose, elles restent différentes. Sous forme ouverte, le groupe aldéhyde n'est présent que dans le glucose. En conséquence, l'argent ne précipitera qu'en présence de glucose, tandis que le fructose ne provoquera pas une telle réaction. Mais dans un environnement alcalin, le fructose peut donner une réaction positive.
Ainsi, l'oxyde d'argent en tant que réactif peut être utilisé comme indicateur de la présence d'un certain groupe de substances dans une solution. De plus, à l'aide de la réaction décrite, vous pouvez obtenir de l'argent pur, un miroir en argent et une plaque recouverte des deux côtés d'un revêtement métallique, ce qui est non seulement amusant, mais aussi souvent utile.
Travail de laboratoire n°5
Propriétésles glucides
Expérience 1. Réaction d'un miroir d'argent est une réaction de récupération argentà partir d'une solution d'ammoniaque oxyde d'argent (Réactif de Tollens).
En solution aqueuse ammoniac l'oxyde d'argent se dissout pour former un composé complexe - l'hydroxyde d'argent diammine (I) OH
lorsqu'on y ajoute aldéhyde une réaction redox se produit pour former de l'argent métallique :
Si la réaction est effectuée dans un récipient aux parois propres et lisses, l'argent précipite sous la forme d'un film mince, formant une surface miroir.
En présence de la moindre contamination, l’argent est libéré sous forme d’un sédiment meuble gris.
La réaction « miroir d'argent » peut être utilisée comme réaction qualitative pour les aldéhydes. Ainsi, la réaction du « miroir d’argent » peut être utilisée comme réaction distinctive entre glucose Et fructose. Le glucose est un aldose (contient un groupe aldéhyde sous forme ouverte) et le fructose est un cétose (contient un groupe céto sous forme ouverte). Par conséquent, le glucose donne une réaction « miroir d’argent », mais pas le fructose. Mais si un milieu alcalin est présent dans la solution, alors les cétoses s'isomérisent en aldoses et donnent également des réactions positives avec une solution d'ammoniaque. oxyde d'argent (Réactif de Tollens).
Réaction qualitative du glucose avec une solution ammoniacale d'oxyde d'argent. La présence d'un groupe aldéhyde dans le glucose peut être prouvée à l'aide d'une solution ammoniacale d'oxyde d'argent. Ajouter la solution de glucose à la solution d'ammoniaque d'oxyde d'argent et chauffer le mélange au bain-marie. Bientôt, de l'argent métallique commence à se déposer sur les parois du flacon. Cette réaction est appelée réaction du miroir d’argent. Il est utilisé comme composé de qualité pour la découverte des aldéhydes. Le groupe aldéhyde du glucose est oxydé en un groupe carboxyle. Le glucose est converti en acide gluconique.
CH 2 IL – (SNON) 4 – DORMIR +Ag 2 Ô=CH 2 IL – (SNON) 4 – COOH + 2Ag↓
L'ordre des travaux.
2 ml sont versés dans deux tubes à essai. solution ammoniacale d'oxyde d'argent. Ajoutez 2 ml à l'un d'eux. Solution de glucose à 1%, l'autre - fructose. Les deux tubes à essai sont en ébullition.
Une solution ammoniacale d'oxyde d'argent hydraté est obtenue en faisant réagir du nitrate d'argent avec de l'hydroxyde de sodium et de l'hydroxyde d'ammonium :
AgNO3+ NaOH → AgOH↓+ NaNO3,
AgOH + 2 NH4 OH→[ Ag(NH3)2] OH + H2O,
une solution d'ammoniaque
OH + 3 H2 → Ag2O + 4 NH4 OH.
Le principe de la méthode. Un miroir se forme sur les parois du tube à essai contenant du glucose suite à la libération d'argent métallique.
Conception du travail : Rédiger la conclusion, ainsi que le déroulement et les équations de la réaction dans un cahier.
Expérience 3. Réaction qualitative au fructose
Le principe de la méthode. Lors du chauffage d'un échantillon contenant du fructose en présence résorcinol Et d'acide chlorhydrique jusqu'à 80 o C, après un certain temps, une couleur rouge vif apparaît dans le tube à essai contenant du fructose.
Lors du chauffage d'un échantillon contenant du fructose en présence résorcinol Et d'acide chlorhydrique une couleur rouge cerise apparaît. L'échantillon est également applicable pour détecter d'autres cétose. Aldose dans les mêmes conditions, ils interagissent plus lentement et donnent une couleur rose pâle ou n'interagissent pas du tout. Ouvrir F.F. Selivanov en 1887. Utilisé pour l'analyse d'urine. Le test est positif à la fructosurie d'origine métabolique ou de transport. Dans 13% des cas, le test est positif avec une charge alimentaire de fruits et de miel. Chimique. formule fructose – C 6 H 12 O 6
Formule cyclique du fructose
Forme acyclique 
fructose
Connexion peinte
R-résidus
hydroxyméthylfurfural
L'ordre des travaux.
2 ml sont versés dans deux tubes à essai : dans l'un - une solution de glucose à 1%, dans l'autre - une solution de fructose à 1%. 2 ml de réactif de Selivanov sont ajoutés dans les deux tubes à essai : 0,05 g de résorcinol sont dissous dans 100 ml d'acide chlorhydrique à 20 %. Les deux tubes à essai sont soigneusement chauffés à 80°C (avant ébullition). Une couleur rouge apparaît.
Conclusions : les résultats de l'expérience et l'équation de réaction sont notés dans un cahier.
Commençons par le fait que chaque classe de substances organiques a une certaine réaction, à l'aide de laquelle ses représentants peuvent être distingués des autres substances. Le cours de chimie scolaire consiste à étudier tous les réactifs de haute qualité pour les principales classes de substances organiques.
Aldéhydes : caractéristiques structurelles
Les représentants de cette classe sont des dérivés d'hydrocarbures saturés dans lesquels le radical est relié à un groupe aldéhyde. Les cétones sont des isomères des aldéhydes. Leur similitude réside dans leur appartenance à la classe des composés carbonylés. Lors de l’exécution d’une tâche consistant à isoler un aldéhyde dans un mélange, une réaction « miroir d’argent » sera nécessaire. Analysons les caractéristiques de cette transformation chimique, ainsi que les conditions de sa mise en œuvre. La réaction du miroir d'argent est le processus de réduction de l'argent métallique à partir de l'hydroxyde d'argent diamine (1). Sous une forme simplifiée, il est possible d'écrire ce composé complexe sous la forme simplifiée de l'oxyde d'argent (1).
Séparation des composés carbonylés
Pour former un composé complexe, l'oxyde d'argent est dissous dans l'ammoniac. Étant donné que le processus est une réaction réversible, la réaction miroir d’argent est réalisée avec une solution d’ammoniaque fraîchement préparée d’oxyde d’argent (1). Lorsqu'un composé complexe d'argentum est mélangé à un aldéhyde, une réaction redox se produit. La fin du processus est indiquée par la précipitation d'argent métallique. Lorsque l'interaction de l'éthanal et d'une solution ammoniacale d'oxyde d'argent est effectuée correctement, on observe la formation d'un revêtement d'argent sur les parois du tube à essai. Exactement effet visuel a donné à cette interaction le nom de « miroir d’argent ».
Détermination des glucides
La réaction d'un miroir d'argent est qualitative par rapport à un groupe aldéhyde, c'est pourquoi dans les cours de chimie organique, elle est également mentionnée comme moyen de reconnaître les glucides tels que le glucose. Compte tenu de la structure spécifique de cette substance, qui présente les propriétés d'un aldéhyde-alcool, grâce à la réaction « miroir d'argent », il est possible de distinguer le glucose du fructose. Il ne s'agit donc pas seulement d'une réaction qualitative aux aldéhydes, mais aussi. un moyen de reconnaître de nombreuses autres classes de substances organiques.
Application pratique du « miroir d’argent »
Il semblerait, quelles difficultés peuvent survenir avec l'interaction des aldéhydes et d'une solution ammoniacale d'oxyde d'argent ? Il vous suffit d'acheter de l'oxyde d'argent, de faire le plein d'ammoniac et de sélectionner un aldéhyde - et vous pouvez commencer l'expérience en toute sécurité. Mais une approche aussi primitive ne conduira pas le chercheur au résultat souhaité. Au lieu de la surface miroir attendue sur les parois du tube à essai, vous verrez (en le meilleur cas de scenario) suspension argentée marron foncé.
L'essence de l'interaction
Une réaction de haute qualité à l'argent implique le respect d'un certain algorithme d'actions. Souvent, même lorsque des signes d'une couche miroir apparaissent, sa qualité laisse clairement beaucoup à désirer. Quelles sont les raisons d’un tel échec ? Est-il possible de les éviter ? Parmi les nombreux problèmes pouvant conduire à des résultats indésirables, il y en a deux principaux :
- violation des conditions d'interaction chimique;
- mauvaise préparation de la surface pour l'argenture.
Lors de l'interaction des substances de départ dans la solution, des cations d'argent se forment, se combinant avec le groupe aldéhyde, formant finalement de petites particules colloïdales d'argent. Ces grains sont capables d'adhérer au verre, mais peuvent être conservés en solution sous forme de suspension d'argent. Pour que les particules de métaux précieux adhèrent au verre et forment une couche uniforme et durable, il est important de pré-dégraisser le verre. Ce n'est que si la surface initiale du tube à essai est parfaitement propre que l'on peut compter sur la formation d'une couche d'argent uniforme.
Problèmes possibles
Le principal contaminant de la verrerie est constitué par les dépôts graisseux, qui doivent être éliminés. Une solution alcaline ainsi qu'un mélange de chrome chaud aideront à résoudre le problème. Ensuite, le tube à essai est lavé avec de l'eau distillée. S'il n'y a pas d'alcali, vous pouvez utiliser un détergent à vaisselle synthétique. Une fois le dégraissage terminé, le verre est lavé avec une solution de chlorure d'étain et rincé à l'eau. L'eau distillée est utilisée pour préparer les solutions. Si elle n'est pas disponible, vous pouvez utiliser l'eau de pluie. Le glucose et le formaldéhyde sont utilisés comme agents réducteurs qui permettent la précipitation d'une substance pure à partir d'une solution. Avec l'aldéhyde, il est difficile de compter sur l'obtention d'un revêtement d'argent de haute qualité, mais le monosaccharide (glucose) donne une couche d'argent uniforme et durable à la surface du miroir.
Conclusion
Pour argenter le verre, il est conseillé d'utiliser du nitrate d'argent. Une solution alcaline et ammoniaque est ajoutée à la solution de ce sel. La condition pour une réaction complète et un dépôt d'argent sur le verre est la création d'un environnement alcalin. Mais s'il y a un excès de ce réactif, Effets secondaires. Selon la technique expérimentale choisie, une réaction de haute qualité est obtenue par chauffage. Colorer la solution dans marron indique la formation de minuscules particules colloïdales d’argent. Ensuite, un revêtement miroir apparaît sur la surface du verre. Si le processus réussit, la couche métallique sera lisse et durable.
