Aldehidele sunt derivați funcționali ai hidrocarburilor, în structura cărora există o grupare CO (grupare carbonil). Pentru aldehidele simple, se păstrează în mod tradițional denumirile banale (istorice), derivate din denumirile acizilor carboxilici în care aldehidele sunt transformate la oxidare. Dacă vorbim despre nomenclatura IUPAC, atunci se ia ca bază cel mai lung lanț care conține o grupare aldehidă. Numerotarea lanțului de hidrocarburi începe de la atomul de carbon al grupării carbonil (CO), care primește ea însăși numărul 1. La denumirea lanțului principal de hidrocarburi se adaugă terminația „al”. Deoarece gruparea aldehidă se află la sfârșitul lanțului, numărul 1 nu este de obicei scris. Izomeria compuşilor prezentaţi se datorează izomeriei scheletului hidrocarburic.
Aldehidele se obțin în mai multe moduri: oxosinteza, hidratarea alchinelor, oxidarea și dehidrogenarea aldehidelor din alcoolii primari necesită conditii speciale, deoarece cele formate sunt ușor oxidate în acizi carboxilici. Aldehidele pot fi sintetizate și prin deshidratarea alcoolilor corespunzători în prezența cuprului. Una dintre principalele metode industriale de producere a aldehidelor este reacția de oxosinteză, care se bazează pe interacțiunea unei alchene, CO și H2 în prezența catalizatorilor care conțin Co la o temperatură de 200 de grade și o presiune de 20 MPa. Această reacție are loc în fază lichidă sau gazoasă conform schemei: RCH=CH2 + C0 + H2 - RCH2CH2C0H + RCH(CH)3C0H. Aldehidele pot fi obținute prin hidroliza hidrocarburilor dihalogenate. În procesul de înlocuire a atomilor de halogen cu grupări OH, se formează intermediar așa-numitul hem-diol, care este instabil și se transformă într-un compus carboxil odată cu eliminarea H20.
Proprietatea chimică a aldehidelor este că acestea sunt convertite calitativ în acizi carboxilici (de exemplu, C5H11SON + O - C5H11COOH). În orice manual de specialitate puteți găsi informații că reacția oglindă de argint este folosită pentru identificarea aldehidelor. Acest grup de substanțe organice poate fi oxidat nu numai sub acțiunea agenților oxidanți speciali, ci și pur și simplu în timpul depozitării sub influența oxigenului atmosferic. Ușurința cu care aldehidele sunt oxidate în acizi carboxilici a făcut posibilă dezvoltarea reacțiilor calitative (reacția în oglindă de argint) la acești compuși organici, ceea ce face posibilă determinarea rapidă și clară a prezenței aldehidei într-o anumită soluție.
Când este încălzită cu o soluție de amoniac de oxid de argint, aldehida este oxidată într-un acid. În acest caz, argintul este redus la metal și se depune pe pereții eprubetei sub forma unui strat întunecat cu o strălucire caracteristică a oglinzii - reacția unei oglinzi de argint. Trebuie remarcat faptul că există un număr mare de substanțe care nu sunt aldehide, dar sunt și capabile să intre în această reacție. Pentru identificarea acestor compuși, se folosește o altă reacție calitativă la aldehide - reacția oglindă a cuprului. Când aldehidele reacţionează cu reactivul Fehling, care are o culoare albastră (o soluţie apoasă de alcali şi săruri ale acidului tartrat), cuprul este redus de la bivalent la monovalent. În acest caz, precipită un precipitat roșu-brun de oxid de cupru.
Deci, cum are loc reacția oglinzii argintii? S-ar părea că nimic nu este mai simplu: este suficient să încălziți argintul într-un vas cu oricare dintre aldehide (de exemplu, formaldehida), dar această abordare nu este întotdeauna încununată cu victorie. Uneori observăm formarea unei suspensii negre de argint în soluție, mai degrabă decât un strat de oglindă pe pereții sticlei. Care este motivul principal al eșecului? Pentru a obține rezultate 100%, trebuie să respectați condițiile de reacție și să pregătiți cu atenție suprafața de sticlă.
Experimentul cu efectul frumos al formării unui strat de oglindă pe sticlă este foarte vizual. Această reacție necesită experiență și răbdare. În acest articol veți afla despre pregătirea necesară și specifică a echipamentului și, de asemenea, veți vedea ce ecuații de reacție are loc acest proces.
Esența reacției în oglindă de argint este formarea argintului metalic ca rezultat al unei reacții redox în timpul interacțiunii unei soluții de amoniac de oxid de argint în prezența aldehidelor.
„Silver Mirror” (eprubetă din stânga)Pentru a crea un strat de argint durabil, veți avea nevoie de:
- balon de sticlă cu o capacitate de până la 100 ml;
- soluție de amoniac (2,5-4%);
- azotat de argint (2%);
- soluție apoasă de formaldehidă (40%).
În schimb, puteți lua un reactiv Tollens gata preparat - o soluție de amoniac de oxid de argint. Pentru a-l crea, trebuie să adăugați 1 gram de azotat de argint la 10 picături de apă (dacă lichidul va fi păstrat mult timp, trebuie să îl plasați într-un loc întunecat sau într-un recipient de sticlă cu pereți întunecați). Imediat înainte de experiment, soluția (aproximativ 3 ml) trebuie amestecată într-un raport de 1:1 cu o soluție apoasă 10% de hidroxid de sodiu. Argintul poate precipita, deci este diluat prin adăugarea lent a unei soluții de amoniac. Vă recomandăm să faceți un alt experiment spectaculos cu o soluție de amoniac și să imprimați o „fotografie chimică”.
Reacția se efectuează la temperatura camerei. Condiție obligatorie un final reușit este pereții perfect curați și netezi ai vasului de sticlă. Dacă pe pereți există cele mai mici particule de contaminanți, sedimentul obținut în urma experimentului va deveni un strat liber de culoare neagră sau gri închis.
Pentru a curăța vasul trebuie să utilizați tipuri diferite Soluții alcaline Deci, pentru procesare, puteți lua o soluție, care după curățare trebuie spălată cu apă distilată. Este necesar să clătiți de mai multe ori vasul cu agent de curățare.
De ce este atât de importantă curățenia vasului?
Faptul este că particulele de argint coloidal formate la sfârșitul experimentului trebuie să adere ferm la suprafața sticlei. Nu ar trebui să existe grăsimi sau particule mecanice pe suprafața sa. apa nu contine saruri si este ideala pentru curatarea finala a balonului. Se poate prepara acasa, dar este mai usor sa cumperi lichid gata preparat.
Ecuația reacției oglinzii de argint:
Ag₂O + 4 NH₃·Н₂О ⇄ 2ОН + 3Н₂О,
unde OH este hidroxid de argint diamina, obținut prin dizolvarea oxidului metalic într-o soluție apoasă de amoniac.
Moleculă complexă de argint diamina
Important! Reacția funcționează la concentrații scăzute de amoniac - observați cu atenție proporțiile!
Iată cum decurge etapa finală a reacției:
R (orice aldehidă)-CH=O + 2OH → 2Ag (coloid de argint precipitat) ↓ + R-COONH₄ + 3NH₃ + H₂O
Este mai bine să efectuați a doua etapă a reacției prin încălzirea cu atenție a balonului peste flacăra arzătorului - acest lucru va crește șansele ca experimentul să aibă succes.
Ce poate arăta reacția unei oglinzi argintii?
Această reacție chimică interesantă nu demonstrează doar anumite stări ale materiei, ci poate fi folosită pentru a efectua definiție calitativă aldehide. Adică, o astfel de reacție va rezolva întrebarea: dacă există sau nu o grupare aldehidă în soluție.
Formula generală de structură a aldehidelor
De exemplu, într-un proces similar puteți afla dacă o soluție conține glucoză sau fructoză. Glucoza va da rezultat pozitiv- veți obține o „oglindă de argint”, dar fructoza conține o grupă cetonică și este imposibil să obțineți un precipitat de argint. Pentru a efectua analiza, în locul unei soluții de formaldehidă, este necesar să se adauge o soluție de glucoză 10%. Să vedem de ce și cum argintul dizolvat se transformă într-un precipitat solid:
2OH + 3H₂O + C₆H₁₂O₆ (glucoză) = 2Ag↓+ 4NH₃∙H₂O + C₆H₁₂O₇ (se formează acid gluconic).
Reacția oglindă de argint este un nume de lux pentru o reacție chimică care are ca rezultat precipitarea unui strat subțire de argint pe pereții vasului în care a avut loc procesul. Pe vremuri, toate suprafețele pentru care era nevoie de o acoperire cu oglindă erau tratate în acest fel.
Acum această metodă de obținere a unui depozit subțire de metal pe sticlă sau ceramică este utilizată numai dacă este necesar să se creeze un strat conductiv pe dielectrici, precum și în producția de optice pentru telescoape, camere, etc. Această reacție poate fi folosită și pentru a obține. Un astfel de nume poetic pentru o reacție chimică simplă se bazează pe entuziasmul care apare atunci când vine vorba de metale prețioase - aur și argint.
Pentru a realiza reducerea argintului din oxidul său nu în condiții de laborator, este necesar să se dizolve azotatul de argint în apă. Il poti lua de la farmacie. Acest creion lapis. Este mai bine să folosiți apă distilată. Îl puteți obține prin simpla condensare a apei care se evaporă dintr-un fierbător care fierbe. Dacă începem de la un recipient de jumătate de litru, atunci în această cantitate de soluție de azotat de argint este necesar să se dizolve amoniacul (1 linguriță). Aici trebuie să adăugați 2-3 picături de formaldehidă - formaldehidă.
Toți reactivii nu reacționează imediat, așa că agitați bine soluția și lăsați-o în pace aproximativ o zi. Dacă totul merge bine, atunci în această perioadă borcanul tău va fi acoperit cu un strat subțire de metal. Același strat va acoperi articolul pe care îl puneți în borcan.
Uneori, ceva nu merge bine și în loc de o oglindă, reacția produce fulgi precipitați gri. Acest lucru sugerează că reactivii nu au fost complet puri. Cel mai adesea, trebuie făcute plângeri cu privire la apă și curățenia vaselor. O atenție deosebită trebuie acordată acidității apei, deoarece majoritatea surprizelor apar într-un mediu alcalin.
Funcția indicator de reacție
Folosind această reacție, se determină prezența aldehidelor într-o soluție. Acest grup include substanțe organice care au o grupă aldehidă. Altfel se numesc alcooli lipsiti de hidrogen. Prezența aldehidei în soluție dă efectul de oglindă.
O soluție de amoniac de oxid de argint este utilizată pentru determinarea monozaharidelor și dizaharidelor. Primul grup include glucoza în toate stările sale izomerice, al doilea grup include lactoza și maltoza. Reacția oglinzii de argint este caracteristică în special glucozei, care se reflectă în metodele de detectare a glucozei și fructozei.
În ciuda asemănării acestor substanțe și a faptului că fructoza este izomeră cu glucoza, ele sunt încă diferite. În formă deschisă, gruparea aldehidă este prezentă numai în glucoză. Prin urmare, argintul va precipita numai în prezența glucozei, în timp ce fructoza nu va da o astfel de reacție. Dar într-un mediu alcalin, fructoza poate da o reacție pozitivă.
Astfel, oxidul de argint ca reactiv poate fi utilizat ca indicator al prezenței unui anumit grup de substanțe într-o soluție. În plus, cu ajutorul reacției descrise puteți obține argint pur, o oglindă de argint și o placă acoperită pe ambele părți cu un strat metalic, care nu este doar amuzant, ci și adesea util.
Lucrare de laborator nr 5
Proprietățicarbohidrați
Experimentul 1. Reacția unei oglinzi de argint este o reacție de recuperare argint din soluție de amoniac oxid de argint (Reactiv Tollens).
În soluție apoasă amoniac oxidul de argint se dizolvă pentru a forma un compus complex - diamina hidroxid de argint (I) OH
când se adaugă la care aldehidă are loc o reacție redox pentru a forma argint metalic:
Dacă reacția se desfășoară într-un vas cu pereți curați și netezi, atunci argintul precipită sub forma unei pelicule subțiri, formând o suprafață oglindă.
În prezența celei mai mici contaminări, argintul este eliberat sub forma unui sediment cenușiu liber.
Reacția „oglindă de argint” poate fi folosită ca reacție calitativă pentru aldehide. Astfel, reacția „oglindă de argint” poate fi folosită ca una distinctivă între glucozăȘi fructoză. Glucoza este o aldoză (conține o grupă aldehidă într-o formă deschisă), iar fructoza este o cetoză (conține o grupă ceto într-o formă deschisă). Prin urmare, glucoza dă o reacție „oglindă de argint”, dar fructoza nu. Dar dacă în soluție este prezent un mediu alcalin, atunci cetozele izomerizează în aldoze și dau, de asemenea, reacții pozitive cu o soluție de amoniac. oxid de argint (Reactiv Tollens).
Reacția calitativă a glucozei cu o soluție de amoniac de oxid de argint. Prezența unei grupări aldehide în glucoză poate fi dovedită folosind o soluție de amoniac de oxid de argint. Adăugați soluție de glucoză la soluția de amoniac de oxid de argint și încălziți amestecul într-o baie de apă. În curând argintul metalic începe să se depună pe pereții balonului. Această reacție se numește reacția oglindă de argint. Este folosit ca compus de calitate pentru descoperirea aldehidelor. Gruparea aldehidă a glucozei este oxidată la o grupare carboxil. Glucoza este transformată în acid gluconic.
CH 2 EL – (SNON) 4 – DORM +Ag 2 O= CH 2 EL – (SNON) 4 – COOH + 2Ag↓
Ordinea de lucru.
Se toarnă 2 ml în două eprubete. soluție de amoniac de oxid de argint. Adăugați 2 ml la unul dintre ele. Soluție de glucoză 1%, cealaltă - fructoză. Ambele eprubete fierb.
O soluție de amoniac de oxid de argint hidrat se obține prin reacția azotatului de argint cu hidroxid de sodiu și hidroxid de amoniu:
AgNO3+ NaOH → AgOH↓+ NaNO3,
AgOH + 2 NH4 OH→[ Ag(NH3)2] OH + H2O,
soluție de amoniac
OH + 3 H2→ Ag2O + 4 NH4OH.
Principiul metodei. O oglindă se formează pe pereții eprubetei cu glucoză ca urmare a eliberării de argint metalic.
Proiectarea lucrării: Scrieți concluzia, precum și cursul și ecuațiile reacției într-un caiet.
Experimentul 3. Reacția calitativă la fructoză
Principiul metodei. La încălzirea unei probe care conține fructoză în prezență resorcinolȘi de acid clorhidric până la 80 o C după un timp apare o culoare roșie aprinsă în eprubeta cu fructoză.
La încălzirea unei probe care conține fructoză în prezență resorcinolȘi de acid clorhidric apare o culoare roșu-vișiniu. Eșantionul este, de asemenea, aplicabil pentru a detecta altele cetoza. aldoză in aceleasi conditii, ele interactioneaza mai lent si dau o culoare roz pal sau nu interactioneaza deloc. Deschis F. F. Selivanovîn 1887. Folosit pentru analiza urinei. Testul este pozitiv pentru fructozurie de origine metabolică sau de transport. În 13% din cazuri, testul este pozitiv cu o încărcătură alimentară de fructe și miere. Chim. formulă fructoză – C 6 H 12 O 6
Formula ciclică a fructozei
Forma aciclică 
fructoză
Conexiune vopsită
R- reziduuri
hidroximetilfurfural
Ordinea de lucru.
2 ml se toarnă în două eprubete: într-una - o soluție de glucoză 1%, în cealaltă - o soluție de fructoză 1%. În ambele eprubete se adaugă 2 ml de reactiv Selivanov: 0,05 g de resorcinol se dizolvă în 100 ml de acid clorhidric 20%. Ambele eprubete sunt încălzite cu grijă la 80 o C (înainte de fierbere). Apare o culoare roșie.
Concluzii: rezultatele experimentului și ecuația reacției sunt notate într-un caiet.
Să începem cu faptul că fiecare clasă de substanțe organice are o anumită reacție cu ajutorul căreia reprezentanții săi se pot distinge de alte substanțe. Cursul de chimie școlară presupune studierea tuturor reactanților de înaltă calitate pentru clasele principale de substanțe organice.
Aldehide: caracteristici structurale
Reprezentanții acestei clase sunt derivați ai hidrocarburilor saturate în care radicalul este conectat la o grupare aldehidă. Cetonele sunt izomeri ai aldehidelor. Asemănarea lor constă în apartenența lor la clasa compușilor carbonilici. Când efectuați o sarcină care implică izolarea unei aldehide într-un amestec, va fi necesară o reacție „oglindă de argint”. Să analizăm caracteristicile acestei transformări chimice, precum și condițiile de implementare a acesteia. Reacția în oglindă de argint este procesul de reducere a metalului de argint din hidroxidul de diamină (1) de argint. Într-o formă simplificată, este posibil să scrieți acest compus complex în forma simplificată de oxid de argint (1).
Separarea compușilor carbonilici
Pentru a forma un compus complex, oxidul de argint este dizolvat în amoniac. Având în vedere că procesul este o reacție reversibilă, reacția oglindă de argint se realizează cu o soluție de amoniac proaspăt preparată de oxid de argint (1). Când un compus complex de argentum este amestecat cu o aldehidă, are loc o reacție redox. Finalizarea procesului este indicată de precipitarea argintului metalic. Când interacțiunea etanalului cu o soluție de amoniac de oxid de argint este efectuată corect, se observă formarea unei acoperiri de argint pe pereții eprubetei. Exact efect vizual a dat acestei interacțiuni numele „oglindă de argint”.
Determinarea carbohidraților
Reacția unei oglinzi de argint este calitativă la o grupă aldehidă, așa că în cursurile de chimie organică este menționată și ca modalitate de recunoaștere a carbohidraților precum glucoza. Având în vedere structura specifică a acestei substanțe, care prezintă proprietățile unei aldehide-alcool, datorită reacției „oglindă de argint”, este posibil să se distingă glucoza de fructoză. Astfel, aceasta nu este doar o reacție calitativă la aldehide, ci și o modalitate de a recunoaște multe alte clase de substanțe organice.
Aplicarea practică a „oglinzii de argint”
S-ar părea, ce dificultăți pot apărea cu interacțiunea dintre aldehidele și o soluție de amoniac de oxid de argint? Trebuie doar să cumpărați oxid de argint, să faceți aprovizionare cu amoniac și să selectați o aldehidă - și puteți începe în siguranță experimentul. Dar o astfel de abordare primitivă nu va conduce cercetătorul la rezultatul dorit. În loc de suprafața așteptată a oglinzii de pe pereții eprubetei, veți vedea (în cel mai bun scenariu) suspensie argintie maro închis.
Esența interacțiunii
O reacție de înaltă calitate la argint implică aderarea la un anumit algoritm de acțiuni. Adesea, chiar și atunci când apar semne ale unui strat de oglindă, calitatea acestuia lasă în mod clar de dorit. Care sunt motivele unui astfel de eșec? Este posibil să le evităm? Printre numeroasele probleme care pot duce la rezultate nedorite, există două principale:
- încălcarea condițiilor de interacțiune chimică;
- pregătire slabă a suprafeței pentru argint.
În timpul interacțiunii substanțelor inițiale din soluție, se formează cationi de argint, combinându-se cu gruparea aldehidă, formând în final particule mici coloidale de argint. Aceste boabe sunt capabile să adere la sticlă, dar pot fi păstrate în soluție sub formă de suspensie de argint. Pentru ca particulele de metal prețios să adere la sticlă și să se formeze un strat uniform și durabil, este important să degresați în prealabil sticla. Doar dacă există o suprafață inițială perfect curată a eprubetei, se poate conta pe formarea unui strat uniform de argint.
Posibile probleme
Principalul contaminant al sticlei sunt depunerile grase, care trebuie îndepărtate. O soluție alcalină, precum și un amestec de crom fierbinte, vor ajuta la rezolvarea problemei. Apoi, eprubeta este spălată cu apă distilată. Dacă nu există alcali, puteți folosi un detergent sintetic de spălat vase. După terminarea degresării, sticla se spală cu o soluție de clorură de staniu și se clătește cu apă. Pentru prepararea soluțiilor se folosește apă distilată. Dacă nu este disponibil, puteți folosi apa de ploaie. Glucoza și formaldehida sunt utilizate ca agenți reducători care permit precipitarea unei substanțe pure dintr-o soluție. Cu aldehidă este dificil să se bazeze pe obținerea unui strat de argint de înaltă calitate, dar o monozaharidă (glucoză) oferă un strat de argint uniform și durabil pe suprafața oglinzii.
Concluzie
Pentru sticla argintie, este recomandabil să folosiți nitrat de argint. La soluția acestei săruri se adaugă soluție de alcali și amoniac. Condiția pentru o reacție completă și depunerea argintului pe sticlă este crearea unui mediu alcalin. Dar dacă există un exces din acest reactiv, efecte secundare. În funcție de tehnica experimentală aleasă, se obține o reacție de înaltă calitate prin încălzire. Colorarea soluției în culoarea maro indică formarea de mici particule coloidale de argint. Apoi, pe suprafața sticlei apare un strat de oglindă. Dacă procesul are succes, stratul de metal va fi neted și durabil.
