ก่อนที่จะเริ่มการทดลองทางเคมีจำเป็นต้องค้นหาว่าอัลดีไฮด์คืออะไรซึ่งจะต้องพิจารณาถึงการมีอยู่ของมัน อัลดีไฮด์เป็นกลุ่มของสารประกอบอินทรีย์ซึ่งอะตอมของคาร์บอนมีพันธะคู่กับอะตอมออกซิเจน สารประกอบดังกล่าวแต่ละชนิดมีหมู่ >C=O สาระสำคัญของปฏิกิริยาคือเป็นผลให้เกิดโลหะเงินซึ่งสะสมอยู่บนพื้นผิว ปฏิกิริยาเกิดขึ้นกับสารที่มีหมู่อัลดีไฮด์ในสารละลายที่เป็นน้ำเมื่อถูกความร้อนโดยมีแอมโมเนีย ส่วนใหญ่มักใช้น้ำตาลในการทำปฏิกิริยา และน้ำตาลธรรมดาจะถูกใช้เป็นอัลดีไฮด์ มักใช้สารที่มีแอมโมเนีย

คุณต้องใช้ความระมัดระวังในการทำงานกับเกลือเงินเนื่องจากจะทิ้งรอยดำไว้ ทำการทดลองโดยสวมถุงมือ

ปฏิกิริยาเกิดขึ้นได้อย่างไร?

?
รีเอเจนต์สำหรับการทดลองสามารถพบได้ที่ร้านขายยาทุกแห่ง ซิลเวอร์ไนเตรตคือ ดินสอลาพิส- คุณสามารถซื้อฟอร์มาลดีไฮด์และ แอมโมเนีย- เหนือสิ่งอื่นใด คุณต้องมีเครื่องแก้วที่ใช้สารเคมี สารที่คุณจะต้องเผชิญนั้นไม่มีฤทธิ์รุนแรง แต่การทดลองทางเคมีใดๆ ก็ตามจะได้ผลดีที่สุดในหลอดทดลองและขวดที่ทำจากแก้วเคมี แน่นอนว่าต้องล้างจานให้สะอาด ทำสารละลายที่เป็นน้ำของซิลเวอร์ไนเตรต AgNO3 เพิ่มแอมโมเนียลงไปนั่นคือแอมโมเนียมไฮดรอกไซด์ NH4OH คุณก่อตัวเป็นซิลเวอร์ออกไซด์ Ag2O ซึ่งตกตะกอนเป็นตะกอนสีน้ำตาล สารละลายจะชัดเจนและเกิดสารเชิงซ้อน OH เขาเป็นผู้ที่ทำปฏิกิริยากับอัลดีไฮด์ในระหว่างปฏิกิริยารีดอกซ์ซึ่งส่งผลให้เกิดเกลือแอมโมเนียม สูตรสำหรับปฏิกิริยานี้มีลักษณะดังนี้: R-CH=O + 2OH --> RCOONH4 + 2Ag +3NH3 + H2O หากคุณทิ้งแท่งแก้วหรือแผ่นแก้วไว้ในขวดระหว่างการทำปฏิกิริยา หลังจากนั้นประมาณหนึ่งวัน มันจะกลายเป็นชั้นมันวาว ชั้นเดียวกันนี้เกิดขึ้นบนผนังของเรือ

สามารถเขียนปฏิกิริยาได้ด้วยวิธีง่ายๆ: R-CH=O + Ag2O --> R-COOH + 2Ag

กระจกถูกสร้างขึ้นมาอย่างไร

ก่อนการมาถึงของวิธีสปัตเตอร์ ปฏิกิริยากระจกสีเงินเป็นวิธีเดียวที่จะผลิตกระจกบนแก้วและเครื่องเคลือบดินเผา ปัจจุบันวิธีนี้ใช้เพื่อให้ได้ชั้นสื่อกระแสไฟฟ้าบนแก้ว เซรามิก และไดอิเล็กทริกอื่นๆ เทคโนโลยีนี้ใช้เพื่อสร้างเลนส์เคลือบสำหรับเลนส์ถ่ายภาพ กล้องโทรทรรศน์ ฯลฯ

จำเป็นต้องเข้าใจว่าปฏิกิริยากระจกสีเงินคืออะไร? ปฏิกิริยากระจกสีเงินเป็นกระบวนการรีดิวซ์เงินโลหะจากสารละลายแอมโมเนียของซิลเวอร์ออกไซด์

Ag2O + 4NH4OH ↔ 2OH + H2O

ซิลเวอร์ออกไซด์ในสารละลายแอมโมเนียที่เป็นน้ำละลายเพื่อสร้างสารประกอบเงินที่ซับซ้อน - ซิลเวอร์ไดเอมีนไฮดรอกไซด์ (I) OH

โดยการเติมอัลดีไฮด์ (ฟอร์มาลดีไฮด์) ใดๆ ลงในสารประกอบเชิงซ้อนของเงิน เงินโลหะจะเกิดขึ้นอันเป็นผลมาจากปฏิกิริยาออกซิเดชัน-รีดิวซ์ จากผลของปฏิกิริยา ผนังหลอดทดลองแก้วจะเคลือบสีเงินหรือกระจกเงาสวยงาม

R-CH=O + 2OH → 2Ag ↓ + R-COONH4 + 3NH3 + H2O

ในตำราเคมีเล่มใดก็ตาม คุณสามารถอ่านได้ว่าปฏิกิริยากระจกสีเงินสามารถใช้เพื่อตรวจจับอัลดีไฮด์ได้ ตัวอย่างเช่น กลูโคสให้ปฏิกิริยา "กระจกสีเงิน" แต่ฟรุกโตสไม่ให้ อย่างไรก็ตาม มีสารเคมีหลายชนิดที่สามารถทำปฏิกิริยากับกระจกสีเงินได้ เช่นเดียวกับอัลดีไฮด์

คุณจะปฏิบัติปฏิกิริยากระจกสีเงินในทางปฏิบัติได้อย่างไร?

เมื่อมองแวบแรก ดูเหมือนว่าเป็นเรื่องง่ายมากที่จะดำเนินการปฏิกิริยากระจกสีเงิน แต่นี่ไม่เป็นความจริงทั้งหมด ทุกอย่างดูเหมือนง่าย คุณสามารถใช้สารละลายแอมโมเนียกับอัลดีไฮด์บางชนิด อาจเป็นสารละลายของฟอร์มาลดีไฮด์หรือกลูโคส และทำปฏิกิริยากระจกสีเงิน อย่างไรก็ตาม นี่เป็นแนวทางที่เรียบง่ายและดั้งเดิมในการทำความเข้าใจว่าปฏิกิริยากระจกสีเงินคืออะไร ปฏิกิริยานี้สามารถนำไปสู่ความผิดหวังได้ แทนที่จะมีการเคลือบกระจกบนกระจก อาจเกิดสารแขวนลอยสีเงินสีดำหรือสีน้ำตาลในสารละลาย

โดยปกติแล้วปฏิกิริยาจะเป็นเช่นนี้ ด้วยวิธีง่ายๆในกรณีส่วนใหญ่จบลงด้วยความล้มเหลว แม้ว่าพวกเขาจะสามารถสร้างกระจกได้ แต่มันก็มีคุณภาพต่ำมาก ชั้นเงินกลายเป็นเปราะบางและไม่สม่ำเสมอ ทำไมสิ่งนี้ถึงเกิดขึ้น? มีสาเหตุหลายประการที่ทำให้ปฏิกิริยาไม่สำเร็จดังกล่าว สาเหตุหลักสองประการนี้สามารถแยกแยะได้: การไม่ปฏิบัติตามเงื่อนไขที่จำเป็นสำหรับปฏิกิริยาหรือพื้นผิวกระจกที่เตรียมไว้ไม่ดีสำหรับการทำเงิน

จากผลของปฏิกิริยา จะเกิดซิลเวอร์ไอออนที่มีประจุบวก ซึ่งรวมตัวกับหมู่อัลดีไฮด์เพื่อสร้างอนุภาคเงินขนาดเล็กหรือคอลลอยด์ อนุภาคขนาดเล็กดังกล่าวสามารถเกาะติดกับพื้นผิวกระจกได้อย่างแน่นหนาหรือคงอยู่ในสารละลายในรูปของสารแขวนลอยสีเงิน

เพื่อให้อนุภาคซิลเวอร์คอลลอยด์เกาะติดกับกระจกได้อย่างน่าเชื่อถือและสร้างชั้นเงินที่แข็งแกร่งและสม่ำเสมอ ซึ่งก็คือกระจก พื้นผิวกระจกจะต้องถูกขจัดคราบไขมันก่อนจึงจะทำให้เกิดสีเงิน พื้นผิวของกระจกไม่เพียงแต่ต้องสะอาดอย่างสมบูรณ์แบบเท่านั้น แต่ยังต้องเรียบเนียนที่สุดเท่าที่จะเป็นไปได้อีกด้วย

สิ่งปนเปื้อนหลักของกระจกคือจาระบีซึ่งต้องกำจัดออก หากต้องการกำจัดไขมัน ให้ใช้สารละลายอัลคาไลผสมกับโครเมียมร้อน จากนั้นจึงล้างแก้วด้วยน้ำกลั่นซ้ำๆ หากไม่มีด่าง คุณสามารถใช้น้ำยาล้างจานสังเคราะห์ธรรมดาเป็นทางเลือกสุดท้ายได้ หลังจากล้างไขมันแล้วจะมีประโยชน์ในการล้างแก้วด้วยสารละลายสแตนนัสคลอไรด์และน้ำกลั่น

สารละลายทั้งหมดต้องทำด้วยน้ำกลั่น หากไม่มีน้ำกลั่น ให้ใช้น้ำฝนเป็นวิธีสุดท้าย ในการลดซิลเวอร์โลหะในปฏิกิริยากระจกสีเงิน มักใช้สารรีดิวซ์: ฟอร์มาลดีไฮด์หรือกลูโคส การเลือกใช้สารทั้งสองนี้ขึ้นอยู่กับวัตถุประสงค์ที่จะใช้ปฏิกิริยาเคมี

ปฏิกิริยาของกระจกสีเงินโดยใช้ฟอร์มาลดีไฮด์

เพื่อสาธิตการทดลอง ปฏิกิริยาของกระจกสีเงินสามารถทำได้โดยมีฟอร์มาลดีไฮด์มีส่วนร่วม หากคุณต้องการสร้างกระจกคุณภาพสูงที่มีพื้นผิวที่คงทนและสม่ำเสมอควรใช้กลูโคสจะดีกว่า

สำหรับแก้วเงินควรใช้เงินซึ่งมีเกลือเงิน - ซิลเวอร์ไนเตรต สารละลายแอมโมเนียและอัลคาไลจะถูกเติมลงในซิลเวอร์ไนเตรต การสะสมของเงินบนกระจกจะต้องเกิดขึ้นในสารละลายอัลคาไลน์ ในกรณีนี้ไม่ควรมีสารละลายอัลคาไลมากเกินไปเนื่องจากส่วนเกินนั้นไม่เป็นที่พึงปรารถนาเช่นกัน ปฏิกิริยากระจกสีเงินจะดำเนินการที่อุณหภูมิห้องหรือเมื่อได้รับความร้อน ทั้งนี้ขึ้นอยู่กับเทคนิค

เมื่อสารละลายเปลี่ยนเป็นสี สีน้ำตาลซึ่งหมายความว่าอนุภาคเงินคอลลอยด์เล็กๆ ได้ก่อตัวขึ้นในสารละลาย ต่อมา กระจกบาง ๆ เคลือบสีเงินลดลงบนพื้นผิวของกระจก ปฏิกิริยาของกระจกสีเงินเป็นเรื่องง่ายมาก แต่การได้กระจกคุณภาพสูงอาจเป็นเรื่องยากมาก เพื่อให้ได้การเคลือบสีเงินคุณภาพสูง - กระจกสีเงินคุณต้องทำงานหนักมากและคุณต้องระมัดระวังและขัดขืนมาก

สำหรับการทดลองคุณสามารถใช้แก้วกระจกสีเงินเพื่อจุดประสงค์ในการทำความคุ้นเคยเบื้องต้นและค้นหาว่าปฏิกิริยาของกระจกสีเงินคืออะไร? เมื่อแสดงปฏิกิริยานี้ ผลลัพธ์อาจเป็นภาพสะท้อนที่มีคุณภาพไม่ดีนัก

ในการทำปฏิกิริยาเราจำเป็นต้องใช้: ขวดแก้วสะอาดที่มีความจุ 50 - 100 มล., สารละลายแอมโมเนียที่มีความเข้มข้น 2.5 ถึง 4 เปอร์เซ็นต์, สารละลายซิลเวอร์ไนเตรต 2 เปอร์เซ็นต์และสารละลายฟอร์มาลดีไฮด์

ก่อนที่จะทำปฏิกิริยากับสีเงิน เราจะเตรียมขวดสำหรับทำปฏิกิริยาเคมี มาทำความสะอาดขวดจากสิ่งสกปรกเชิงกลด้วยการเช็ดด้วยแปรงและสบู่ จากนั้นล้างขวดด้วยน้ำกลั่น จากนั้นเราก็ล้างด้วยส่วนผสมของโครเมียมแล้วล้างอีกครั้งด้วยน้ำกลั่น

เทสารละลาย 2 เปอร์เซ็นต์ลงในหนึ่งในสี่ของขวด จากนั้นค่อยๆ เติมสารละลายแอมโมเนียลงในสารละลายนี้ สารละลายแอมโมเนียเตรียมในอัตราการนำสารละลายแอมโมเนีย 25 เปอร์เซ็นต์มาเจือจางด้วยน้ำกลั่น 8 ถึง 10 เท่า เราค่อยๆ เติมสารละลายแอมโมเนียลงในซิลเวอร์ไนเตรตจนกว่าตะกอนที่หลุดออกมาจะละลายส่วนที่เกินจนหมด สำหรับสารละลายที่เกิดขึ้นให้ค่อยๆเติมสารละลายฟอร์มาลิน - 0.5 - 1 มล. ตามแนวผนัง วางขวดแก้วลงในภาชนะที่มีน้ำร้อนหรือน้ำเดือดที่ดีกว่า ในไม่ช้ามันก็จะเริ่มก่อตัวบนขวด ซึ่งกลายเป็นกระจกสีเงินที่สวยงาม

ข้อเสียเปรียบหลักของเทคนิคนี้คือคุณต้องเพิ่มไม่เพียง แต่สารละลายแอมโมเนียเท่านั้น แต่ยังต้องเพิ่มอัลคาไลด้วย (อาจเป็นโซเดียมไฮดรอกไซด์ - NaOH หรือโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ - KOH) เพื่อให้ได้การเคลือบกระจกคุณภาพสูง คุณต้องเติมแอมโมเนียก่อนแล้วจึงเติมอัลคาไล

หากต้องการสาธิตปฏิกิริยาของกระจกสีเงิน คุณสามารถทำสิ่งที่ตรงกันข้ามได้: เติมอัลคาไลลงในซิลเวอร์ไนเตรตก่อนจนกระทั่งตะกอนสีน้ำตาลหยุด - (Ag2O) จากนั้นเติมสารละลายแอมโมเนียจนกว่าตะกอนจะละลายหมด:

2Ag+ + 2OH - = Ag2O + H2O

Ag2O + 4NH3 + H2O = 2OH

เมื่อใช้เทคนิคนี้ อาจเกิดการตกตะกอนสีขาว โดยส่วนใหญ่แล้วจะเป็นเมธามีน (หรือเฮกซาเมทิลีนเตตรามีน):

6CH2O + 4NH3 = (CH2)6N4 + 6H2O

การก่อตัวของตะกอนสีขาวถือเป็นสัญญาณที่ไม่ดีและไม่ช่วยให้ได้กระจกคุณภาพสูง

ควรสังเกตเป็นพิเศษว่าปฏิกิริยาของกระจกสีเงินจะต้องเกิดขึ้นในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่างและไม่ใช่ในสภาพที่เป็นกรด ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด ปฏิกิริยาของกระจกสีเงินจะเกิดขึ้นโดยไม่เกิดการเคลือบสีเงิน บางครั้งมันเกิดขึ้นว่าเมื่อผสมรีเอเจนต์ ตัวกลางจะกลายเป็นกรดกะทันหัน คุณเพียงแค่ต้องเติมอัลคาไลส่วนเกินลงในส่วนผสมของปฏิกิริยา และกระจกสีเงินจะก่อตัวขึ้นบนผนังของหลอดทดลองที่เป็นแก้วทันที

ปฏิกิริยากระจกสีเงินโดยใช้กลูโคส

ปฏิกิริยากระจกสีเงินโดยใช้กลูโคสสามารถทำได้ไม่เพียงแต่เพื่อสาธิตปฏิกิริยาเคมีเท่านั้น แต่ยังเพื่อให้ได้กระจกสีเงินคุณภาพสูงหรือพื้นผิวที่เป็นสื่อกระแสไฟฟ้าอีกด้วย

ทุกคนตระหนักดีว่าปฏิกิริยากระจกสีเงินเป็นกระบวนการทางเคมีในการลดปริมาณเงินโลหะจากสารละลายแอมโมเนียของซิลเวอร์ออกไซด์ (สารทำปฏิกิริยา Tollens)

ปฏิกิริยากระจกสีเงินเป็นพื้นฐานสำหรับการผลิตกระจกสีเงิน เพื่อป้องกันไม่ให้โลหะเงิน (Ag) จากการออกซิไดซ์และกลายเป็นสีดำ (Ag2S) กล่าวคือ เคลือบด้วยวานิชป้องกันเพื่อไม่ให้โลหะเงิน (Ag) หมองคล้ำ หากต้องการทำกระจกสีเงิน คุณต้องเตรียมสารละลายที่เตรียมไว้ใหม่สองชนิด (A และ B)

โซลูชั่น - ก

ในน้ำกลั่น 100 มล. ละลายซิลเวอร์ไนเตรต 6 กรัม - (AgNO3) เติมสารละลายแอมโมเนียที่เป็นน้ำลงในสารละลายนี้จนกระทั่งตะกอนที่เกิดขึ้นเริ่มแรกละลาย จากนั้นเติมอัลคาไลลงในสารละลายที่ได้ - สารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ (NaOH) 3 เปอร์เซ็นต์ 70 มล. และเทแอมโมเนียที่เป็นน้ำอีกครั้งจนกระทั่งสารละลายใสทั้งหมด (ไม่เกิน) สารละลายที่ได้จะถูกเจือจางด้วยน้ำกลั่นเป็น 500 มล.

โซลูชั่น – บี

ในน้ำกลั่น 25 มล. ละลายกลูโคส 1.3 กรัม (กรดไนตริกเข้มข้นหนึ่งหยด - HNO3 จะถูกเติมลงในสารละลายที่ได้) แล้วต้มสารละลายที่ได้เป็นเวลาสองนาที จากนั้นทำให้สารละลายเย็นลงและเจือจางด้วยแอลกอฮอล์ในปริมาณเท่ากัน

วิธีแก้ไข: ผสม A และ B ก่อนใช้ในอัตราส่วน 10:1 หลังจากผสมสารละลายแล้ว ฟิล์มสีเงินหนาจะก่อตัวบนกระจกภายใน 30 นาที

ก่อนจะขัดเงากระจก คุณต้องทำความสะอาดกระจกให้ดีเสียก่อน นี่เป็นสิ่งสำคัญมากและ เงื่อนไขที่จำเป็น- เพื่อให้ได้การเคลือบกระจกคุณภาพสูง เงื่อนไขนี้ไม่สามารถละเลยได้ ทำความสะอาดพื้นผิวกระจกด้วยส่วนผสมร้อน - HNO3 + K2Cr2O7 จากนั้นล้างแก้วด้วยน้ำกลั่นแล้วบำบัดด้วยแอลกอฮอล์

เพื่อให้ได้ชั้นเงินที่หนาขึ้น การรักษาพื้นผิวของกระจกสีเงินจะถูกทำซ้ำอีกครั้งด้วยสารละลายส่วนที่เตรียมไว้ใหม่ อีกครั้งหนึ่งหรือสองครั้ง จากนั้นล้างด้วยน้ำและแอลกอฮอล์จะเกิดตะกอนเงิน

ปฏิกิริยากระจกสีเงินโดยใช้ซูโครส

สามารถทำปฏิกิริยากระจกสีเงินได้ (หากไม่มีฟอร์มาลดีไฮด์หรือกลูโคส) โดยมีส่วนร่วมของซูโครส ก่อนทำปฏิกิริยา ซูโครสจะถูกไฮโดรไลซ์โดยใช้กรดซัลฟูริกและกรดไนตริกเจือจางความเข้มข้น 10 เปอร์เซ็นต์ เติมสารละลายกรดลงในสารละลายน้ำตาลในน้ำในอัตราส่วน: กรด 10 มล. ต่อน้ำตาล 100 กรัม ต้มสารละลายที่ได้เป็นเวลา 15 - 20 นาที ภายใต้การไฮโดรไลซิส ซูโครสจะกลายเป็นส่วนผสมของกลูโคสและฟรุกโตส

ปฏิกิริยากระจกสีเงินโดยใช้แป้ง

การใช้แป้งในปฏิกิริยาแทนกลูโคสทำให้เกิดความล้มเหลว สิ่งนี้เกิดขึ้นเนื่องจากแป้งไม่ได้ถูกเปลี่ยนเป็นกลูโคสอย่างสมบูรณ์อันเป็นผลมาจากการไฮโดรไลซิส ด้วยการไฮโดรไลซิสบางส่วนของแป้งจะเกิดเดกซ์ทริน - โพลีแซ็กคาไรด์ซึ่งเช่นเดียวกับแป้งประกอบด้วยหน่วยกลูโคสที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำกว่าซึ่งแตกต่างจากแป้ง เดกซ์ทรินที่ปลายสายโซ่มีหมู่อัลดีไฮด์ที่ลดไอออนเงิน แต่ทำให้เกิดสารละลายซิลเวอร์คอลลอยด์สีดำ แทนที่จะเป็นการเคลือบกระจกตามที่คาดไว้ โลหะเงินไม่เกาะตัวบนพื้นผิวแก้ว เห็นได้ชัดว่าเป็นเพราะเดกซ์ทรินโมเลกุลเชิงเส้นยาวทำให้สารละลายซิลเวอร์คอลลอยด์คงตัว กล่าวอีกนัยหนึ่ง โมเลกุลเหล่านี้ทำหน้าที่ของคอลลอยด์ในการปกป้อง เพื่อป้องกันการก่อตัวของสารละลายคอลลอยด์สีดำของเงิน จำเป็นต้องไฮโดรไลซิสของแป้งโดยสมบูรณ์

อัลดีไฮด์และคีโตน

งาน 29

ปฏิกิริยาของกระจกสีเงินกับฟอร์มาลดีไฮด์

รีเอเจนต์: 1.ฟอร์มาลิน.

2. สารละลายแอมโมเนียของซิลเวอร์ไฮดรอกไซด์

หลักการของวิธีการวิธีการนี้ขึ้นอยู่กับความสามารถในการรีดิวซ์ที่ดีของอัลดีไฮด์

รูปแบบปฏิกิริยา:

H 2 C=O + 2*OH  HCOONH 4 + 3NH 3 + H 2 O + 2Ag

ความคืบหน้า:เติมฟอร์มาลดีไฮด์สองสามหยดลงในสารละลายแอมโมเนียของซิลเวอร์ไฮดรอกไซด์ 10 หยด อบอุ่นเล็กน้อย สารในหลอดทดลองเปลี่ยนเป็นสีน้ำตาลและมีการเคลือบสีเงินแวววาวบนผนัง ปฏิกิริยายังถือว่าเป็นบวกเมื่อเงินตกตะกอน (ทำให้สารละลายดำคล้ำ) ปฏิกิริยานี้ไม่เกิดขึ้นกับคีโตน เนื่องจากการออกซิเดชันของคีโตนจำเป็นต้องมีสภาวะที่เข้มงวดมากขึ้นและมาพร้อมกับการแตกของโซ่คาร์บอน

งาน 30

การออกซิเดชันของสารละลายฟอร์มาลดีไฮด์ที่เป็นน้ำ

(ปฏิกิริยาการสลาย)

รีเอเจนต์: 1.ฟอร์มาลิน.

9 ตัวบ่งชี้ Methylroth (เมทิลสีแดง)

หลักการของวิธีการวิธีการนี้ขึ้นอยู่กับความสามารถที่เพิ่มขึ้นของฟอร์มาลดีไฮด์ในการออกซิไดซ์ ในสารละลายฟอร์มาลดีไฮด์ที่เป็นน้ำจะเกิดปฏิกิริยารีดอกซ์ที่เกิดขึ้นเองหรือปฏิกิริยาการแยกส่วน (ปฏิกิริยา Cannizzaro) เกิดขึ้น ฟอร์มาลดีไฮด์หนึ่งโมเลกุลถูกออกซิไดซ์ด้วยกรดฟอร์มิก X โดยที่อัลดีไฮด์อีกโมเลกุลหนึ่งสูญเสียไป ทำให้กลายเป็นเมทิลแอลกอฮอล์

รูปแบบปฏิกิริยา:

ความคืบหน้า:เติมตัวบ่งชี้เมทิลรอท 1 หยดลงในสารละลายฟอร์มาลดีไฮด์ สารละลายเปลี่ยนเป็นสีแดง แสดงถึงปฏิกิริยาที่เป็นกรด ในกรณีที่จำเป็นต้องใช้ฟอร์มาลินที่เป็นกลาง จะต้องทำให้เป็นกลางทันทีก่อนทำงาน

หมายเหตุ: ปฏิกิริยาการสลายมักจะได้รับจากอัลดีไฮด์ที่ไม่มี “H” ในตำแหน่ง α ให้กับหมู่คาร์บอนิล ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นข้อยกเว้น

โยบ 37

การเตรียมอะซิโตนจากโซเดียมอะซิเตท

รีเอเจนต์: 1. โซเดียมอะซิเตต (ขาดน้ำ)

2. สารละลายของ Lugol (สารละลายไอโอดีนใน KJ)

อุปกรณ์:ท่อจ่ายแก๊ส

หลักการของวิธีการ:การผลิตอะซิโตนขึ้นอยู่กับการสลายตัวของโซเดียมอะซิเตตเมื่อได้รับความร้อน (ไพโรไลซิส)

รูปแบบปฏิกิริยา:

การตรวจหาอะซิโตนจะขึ้นอยู่กับการก่อตัวของอนุพันธ์ของอะซิโตนที่ไม่ละลายน้ำ ซึ่งก็คือไอโอโดฟอร์ม

ความคืบหน้า:ขั้นแรกให้เตรียมหลอดทดลองที่มีสารละลายอัลคาไลน์ไอโอดีนใน KJ ในการดำเนินการนี้ ให้เติม 2 N ลงในสารละลายไอโอดีนสองสามหยดใน K.J (สารละลายของ Lugol) สารละลาย NaOH จนเปลี่ยนสี ใส่เกลือ - โซเดียมอะซิเตท 1 หยิบมือ (0.1 กรัม) ลงในหลอดทดลองแห้งอีกหลอด ปิดด้วยจุกที่มีท่อจ่ายแก๊ส และค่อยๆ ให้ความร้อนกับตะเกียงแอลกอฮอล์ ขั้นแรกเกลือจะละลายจากนั้นก็เริ่มเกิดฟองเนื่องจากการก่อตัวของไออะซิโตน

จุ่มปลายล่างของหลอดลงในสารละลายอัลคาไลน์ของ Lugol ที่เตรียมไว้ ตะกอนสีขาวอมเหลืองที่มีกลิ่นเฉพาะตัวของไอโอโดฟอร์มจะเกิดขึ้นทันที ปฏิกิริยาของการก่อตัวของไอโอโดฟอร์มถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในการปฏิบัติทางคลินิกสำหรับการค้นพบอะซิโตนซึ่งถูกปล่อยออกมาจากร่างกายในกรณีที่มีความผิดปกติของการเผาผลาญโดยเฉพาะในโรคเบาหวาน การทดสอบไอโอโดฟอร์มสำหรับอะซิโตนมีความไวสูงและช่วยให้คุณตรวจจับอะซิโตนในสารละลายที่เป็นน้ำที่มีปริมาณ ~0.04%

งาน 39

ปฏิกิริยาสีต่ออะซิโตนกับโซเดียมไนโตรปรัสไซด์

รีเอเจนต์: 1. อะซิโตน สารละลายที่เป็นน้ำ

2. โซเดียมไนโตรปรัสไซด์ 0.5 N. สารละลาย.

3. โซเดียมไฮดรอกไซด์ 2 N. สารละลาย.

4. กรดอะซิติก 2 N. สารละลาย.

หลักการของวิธีการ:วิธีการนี้ขึ้นอยู่กับการก่อตัวของสารประกอบอะซิโตนที่มีสีของโซเดียมไนโตรปรัสไซด์ ปฏิกิริยานี้เรียกว่าการทดสอบทางกฎหมาย ซึ่งทำหน้าที่เป็นส่วนเสริมของการทดสอบไอโอโดฟอร์มสำหรับอะซิโตน และมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในทางคลินิกเพื่อตรวจหาอะซิโตนในปัสสาวะของผู้ป่วยโรคเบาหวาน

ความคืบหน้า:ถึงไม่กี่หยด 0.5 N สารละลายโซเดียมไนโตรปรัสไซด์เติมสารละลายอะซิโตน 3 หยดและ 2 N 1 หยด สารละลาย NaOH สีแดงปรากฏขึ้นซึ่งเกิดจากการเติม 2 N 1 หยด CH 3 COOH เข้มขึ้น โดยเปลี่ยนเป็นสีแดงเชอร์รี่

คำถามควบคุม

เขียนและตั้งชื่อระบบการตั้งชื่อเชิงโครงสร้างโดยใช้ IUPAC และการตั้งชื่อแบบมีเหตุผล

สูตรของสมาชิก 3 ตัวในซีรีส์อะลิฟาติกอัลดีไฮด์และคีโตนที่คล้ายคลึงกัน

2. ระบุประเภทปฏิกิริยาหลักของอัลดีไฮด์และคีโตน

3. สังเกตความเหมือนและความแตกต่างในคุณสมบัติของอัลดีไฮด์และคีโตน

4. อธิบายกลไกของปฏิกิริยาการเติมอะซิโตนโดยใช้ตัวอย่างใดก็ได้

5. เขียนปฏิกิริยาการเกิดอะซีตัล อธิบาย.กลไก.

6. ได้ผลิตภัณฑ์อะไรบ้างจากปฏิกิริยาออกซิเดชันของ 2-เพนทาโนน และเพนทานอล

7. อะไรคือความแตกต่างระหว่างปฏิกิริยาโพลีเมอไรเซชันและการควบแน่น? นำมา

8. ปฏิกิริยาใดที่สามารถแยกแยะอะซิโตนจากโพรพานัลได้

9. จงหาโครงสร้างของสารที่มีสูตรเชิงประจักษ์ C3H 6 O ถ้าเป็นเช่นนั้น

ให้ปฏิกิริยากระจกสีเงินกลายเป็นกรดโพรพาโนอิก

10. ใช้ปฏิกิริยาเคมีเพื่อแยกแยะระหว่างโพรพานัลและอะคริลิกอัลดีไฮด์

11. เขียนสมการปฏิกิริยาที่ยอมให้มีการเปลี่ยนจากเบนโซฟีโนนเป็น

การทดลองกับเอฟเฟกต์ที่สวยงามของการก่อตัวของการเคลือบกระจกบนกระจกนั้นมองเห็นได้ชัดเจนมาก ปฏิกิริยานี้ต้องใช้ประสบการณ์และความอดทน ในบทความนี้ คุณจะได้เรียนรู้เกี่ยวกับการเตรียมอุปกรณ์ที่จำเป็นและเฉพาะเจาะจง และยังดูว่ากระบวนการนี้เกิดขึ้นสมการปฏิกิริยาใดบ้าง

สาระสำคัญของปฏิกิริยากระจกสีเงินคือการก่อตัวของโลหะเงินซึ่งเป็นผลมาจากปฏิกิริยารีดอกซ์ระหว่างปฏิกิริยาของสารละลายแอมโมเนียของซิลเวอร์ออกไซด์ต่อหน้าอัลดีไฮด์

"กระจกสีเงิน" (หลอดทดลองด้านซ้าย)

ในการสร้างชั้นเงินที่คงทน คุณจะต้อง:

• ขวดแก้วที่มีความจุสูงถึง 100 มล.
• สารละลายแอมโมเนีย (2.5-4%);
• ซิลเวอร์ไนเตรต (2%);
• สารละลายน้ำฟอร์มาลดีไฮด์ (40%)

คุณสามารถใช้รีเอเจนต์ Tollens สำเร็จรูปซึ่งเป็นสารละลายแอมโมเนียของซิลเวอร์ออกไซด์แทน ในการสร้างคุณจะต้องเติมซิลเวอร์ไนเตรต 1 กรัมลงในน้ำ 10 หยด (หากของเหลวจะถูกเก็บไว้เป็นเวลานานคุณต้องวางไว้ในที่มืดหรือในภาชนะแก้วที่มีผนังสีเข้ม) ก่อนการทดลองจะต้องผสมสารละลาย (ประมาณ 3 มล.) ในอัตราส่วน 1:1 กับสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ในน้ำ 10% เงินอาจตกตะกอน ดังนั้นจึงต้องเจือจางด้วยการเติมสารละลายแอมโมเนียอย่างช้าๆ เราขอแนะนำให้ทำการทดลองที่น่าตื่นเต้นอีกครั้งกับสารละลายแอมโมเนียและพิมพ์ "ภาพถ่ายทางเคมี"

ปฏิกิริยาเกิดขึ้นที่อุณหภูมิห้อง เงื่อนไขที่จำเป็นการสิ้นสุดที่ประสบความสำเร็จคือผนังภาชนะแก้วที่สะอาดและเรียบเนียนอย่างสมบูรณ์แบบ หากมีอนุภาคปนเปื้อนน้อยที่สุดบนผนังตะกอนที่ได้รับจากการทดลองจะกลายเป็นชั้นสีดำหรือสีเทาเข้มที่หลวม

คุณต้องใช้เพื่อทำความสะอาดขวด ประเภทต่างๆสารละลายอัลคาไล ดังนั้นสำหรับการแปรรูปคุณสามารถใช้สารละลายซึ่งหลังจากทำความสะอาดแล้วจะต้องล้างออกด้วยน้ำกลั่น จำเป็นต้องล้างขวดน้ำยาทำความสะอาดหลายครั้ง

เหตุใดความสะอาดของภาชนะจึงมีความสำคัญมาก

ความจริงก็คืออนุภาคซิลเวอร์คอลลอยด์ที่เกิดขึ้นเมื่อสิ้นสุดการทดลองจะต้องเกาะติดกับพื้นผิวของกระจกอย่างแน่นหนา ไม่ควรมีไขมันหรืออนุภาคเชิงกลอยู่บนพื้นผิว น้ำไม่มีเกลือและเหมาะสำหรับการทำความสะอาดขวดขั้นสุดท้าย สามารถเตรียมได้ที่บ้าน แต่ซื้อของเหลวสำเร็จรูปได้ง่ายกว่า

สมการปฏิกิริยากระจกสีเงิน:

Ag₂O + 4 NH₃·Н₂О ⇄ 2ОН + 3Н₂О,

โดยที่ OH คือไดแอมมีนซิลเวอร์ไฮดรอกไซด์ ซึ่งได้จากการละลายโลหะออกไซด์ในสารละลายแอมโมเนียที่เป็นน้ำ

โมเลกุลที่ซับซ้อนของเงินไดอามีน

สำคัญ!ปฏิกิริยาทำงานที่ความเข้มข้นต่ำของแอมโมเนีย - สังเกตสัดส่วนอย่างระมัดระวัง!

ขั้นตอนสุดท้ายของปฏิกิริยาดำเนินไปดังนี้:

R (อัลดีไฮด์ใดๆ)-CH=O + 2OH → 2Ag (ซิลเวอร์คอลลอยด์ที่ตกตะกอน) ↓ + R-COONH₄ + 3NH₃ + H₂O

เป็นการดีกว่าที่จะดำเนินการขั้นตอนที่สองของปฏิกิริยาโดยให้ความร้อนขวดเหนือเปลวไฟของเตาอย่างระมัดระวังซึ่งจะเพิ่มโอกาสที่การทดลองจะประสบความสำเร็จ

กระจกสีเงินแสดงปฏิกิริยาอย่างไร?

ปฏิกิริยาเคมีที่น่าสนใจนี้ไม่เพียงแต่แสดงสถานะของสสารบางสถานะเท่านั้น แต่ยังสามารถนำมาใช้แสดงได้ด้วย คำจำกัดความเชิงคุณภาพอัลดีไฮด์ นั่นคือปฏิกิริยาดังกล่าวจะช่วยแก้ปัญหาว่ามีกลุ่มอัลดีไฮด์อยู่ในสารละลายหรือไม่

สูตรโครงสร้างทั่วไปของอัลดีไฮด์

ตัวอย่างเช่น ในกระบวนการที่คล้ายกัน คุณสามารถค้นหาได้ว่าสารละลายมีกลูโคสหรือฟรุกโตสหรือไม่ กลูโคสจะให้ ผลลัพธ์ที่เป็นบวก- คุณจะได้ "กระจกสีเงิน" แต่ฟรุกโตสมีกลุ่มคีโตนและเป็นไปไม่ได้ที่จะได้ตะกอนเงิน เพื่อดำเนินการวิเคราะห์ แทนที่จะใช้สารละลายฟอร์มาลดีไฮด์ จำเป็นต้องเติมสารละลายน้ำตาลกลูโคส 10% มาดูกันว่าเหตุใดเงินที่ละลายจึงกลายเป็นตะกอนแข็ง:

2OH + 3H₂O + C₆H₁₂O₆ (กลูโคส) = 2Ag↓+ 4NH₃∙H₂O + C₆H₁₂O₇ (เกิดกรดกลูโคนิก)

อัลดีไฮด์เป็นอนุพันธ์เชิงหน้าที่ของไฮโดรคาร์บอนในโครงสร้างซึ่งมีกลุ่ม CO (กลุ่มคาร์บอนิล) สำหรับอัลดีไฮด์ธรรมดา ชื่อเล็กๆ น้อยๆ (ตามประวัติศาสตร์) จะยังคงเดิมไว้ โดยได้มาจากชื่อของกรดคาร์บอกซิลิก ซึ่งอัลดีไฮด์จะถูกแปลงเมื่อออกซิเดชัน หากเราพูดถึงระบบการตั้งชื่อของ IUPAC จะใช้สายโซ่ที่ยาวที่สุดที่มีหมู่อัลดีไฮด์เป็นพื้นฐาน การกำหนดหมายเลขของโซ่ไฮโดรคาร์บอนเริ่มต้นจากอะตอมคาร์บอนของกลุ่มคาร์บอนิล (CO) ซึ่งตัวมันเองได้รับหมายเลข 1 ส่วนท้าย "al" จะถูกเพิ่มเข้าไปในชื่อของโซ่ไฮโดรคาร์บอนหลัก เนื่องจากหมู่อัลดีไฮด์อยู่ที่ปลายสายโซ่ จึงมักไม่เขียนเลข 1 ไอโซเมอริซึมของสารประกอบที่นำเสนอนี้เกิดจากการไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกไฮโดรคาร์บอน

อัลดีไฮด์ได้มาหลายวิธี: การสังเคราะห์ออกซิเดชัน, การให้น้ำของอัลคีน, ออกซิเดชันและดีไฮโดรจีเนชันของอัลดีไฮด์จากแอลกอฮอล์ปฐมภูมิต้องใช้ เงื่อนไขพิเศษเนื่องจากสิ่งเหล่านั้นที่ก่อตัวขึ้นจะถูกออกซิไดซ์ได้ง่ายเป็นกรดคาร์บอกซิลิก อัลดีไฮด์สามารถสังเคราะห์ได้โดยการคายน้ำของแอลกอฮอล์ที่เกี่ยวข้องเมื่อมีทองแดง หนึ่งในวิธีการทางอุตสาหกรรมหลักในการผลิตอัลดีไฮด์คือปฏิกิริยาออกซิเดชันซึ่งขึ้นอยู่กับปฏิกิริยาของอัลคีน CO และ H2 ต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยาที่มี Co ที่อุณหภูมิ 200 องศาและความดัน 20 MPa ปฏิกิริยานี้เกิดขึ้นในเฟสของเหลวหรือก๊าซตามรูปแบบ: RCH=CH2 + C0 + H2 - RCH2CH2C0H + RCH(CH)3C0H อัลดีไฮด์สามารถหาได้โดยการไฮโดรไลซิสของไฮโดรคาร์บอนแบบไดฮาโลเจน ในกระบวนการแทนที่อะตอมฮาโลเจนด้วยกลุ่ม OH สิ่งที่เรียกว่าฮีมไดออลจะเกิดขึ้นในระดับกลางซึ่งไม่เสถียรและกลายเป็นสารประกอบคาร์บอกซิลโดยกำจัด H20

คุณสมบัติทางเคมีของอัลดีไฮด์คือพวกมันจะถูกแปลงเป็นกรดคาร์บอกซิลิกในเชิงคุณภาพ (เช่น C5H11SON + O - C5H11COOH) ในหนังสือเรียนเฉพาะทาง คุณจะพบข้อมูลว่าปฏิกิริยากระจกสีเงินใช้ในการระบุอัลดีไฮด์ สารอินทรีย์กลุ่มนี้สามารถออกซิไดซ์ได้ไม่เพียงภายใต้การกระทำของสารออกซิไดซ์พิเศษเท่านั้น แต่ยังเกิดขึ้นระหว่างการเก็บรักษาภายใต้อิทธิพลของออกซิเจนในบรรยากาศอีกด้วย ความง่ายในการออกซิไดซ์อัลดีไฮด์เป็นกรดคาร์บอกซิลิกทำให้สามารถพัฒนาปฏิกิริยาเชิงคุณภาพ (ปฏิกิริยากระจกสีเงิน) ต่อสารประกอบอินทรีย์เหล่านี้ ซึ่งทำให้สามารถระบุการมีอยู่ของอัลดีไฮด์ในสารละลายเฉพาะได้อย่างรวดเร็วและชัดเจน

เมื่อถูกความร้อนด้วยสารละลายแอมโมเนียของซิลเวอร์ออกไซด์ อัลดีไฮด์จะถูกออกซิไดซ์เป็นกรด ในกรณีนี้ เงินจะลดลงเป็นโลหะและสะสมอยู่บนผนังของหลอดทดลองในรูปแบบของชั้นสีเข้มที่มีความแวววาวของกระจกซึ่งเป็นปฏิกิริยาของกระจกสีเงิน ควรสังเกตว่ามีสารจำนวนมากที่ไม่ใช่อัลดีไฮด์ แต่ก็สามารถเข้าสู่ปฏิกิริยานี้ได้ เพื่อระบุสารประกอบเหล่านี้ จะใช้อีกชนิดหนึ่ง ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพถึงอัลดีไฮด์ - ปฏิกิริยาของกระจกทองแดง เมื่ออัลดีไฮด์ทำปฏิกิริยากับรีเอเจนต์ของ Fehling ซึ่งมีสีน้ำเงิน (สารละลายที่เป็นน้ำของเกลือของกรดอัลคาไลและทาร์เตรต) ทองแดงจะลดลงจากไดวาเลนต์เป็นโมโนวาเลนต์ ในกรณีนี้ คอปเปอร์ออกไซด์จะตกตะกอนสีน้ำตาลแดง

ปฏิกิริยากระจกสีเงินเกิดขึ้นได้อย่างไร? ดูเหมือนว่าไม่มีอะไรจะง่ายกว่านี้: แค่อุ่นเงินในชามด้วยอัลดีไฮด์ใด ๆ (เช่นฟอร์มาลดีไฮด์) ก็เพียงพอแล้ว แต่วิธีนี้ไม่ได้สวมมงกุฎด้วยชัยชนะเสมอไป บางครั้งเราสังเกตเห็นการก่อตัวของสารแขวนลอยสีเงินสีดำในสารละลาย แทนที่จะสังเกตเห็นการเคลือบกระจกบนผนังของเครื่องแก้ว สาเหตุหลักของความล้มเหลวคืออะไร? เพื่อให้ได้ผลลัพธ์ 100% คุณต้องปฏิบัติตามเงื่อนไขของปฏิกิริยาและเตรียมพื้นผิวกระจกอย่างระมัดระวัง