Le aldeidi sono derivati funzionali degli idrocarburi, nella cui struttura è presente un gruppo CO (gruppo carbonilico). Per le aldeidi semplici, vengono tradizionalmente mantenuti nomi banali (storici), derivati dai nomi degli acidi carbossilici in cui le aldeidi vengono convertite durante l'ossidazione. Se parliamo della nomenclatura IUPAC, viene presa come base la catena più lunga contenente un gruppo aldeidico. La numerazione della catena idrocarburica inizia dall'atomo di carbonio del gruppo carbonilico (CO), che a sua volta riceve il numero 1. La desinenza “al” viene aggiunta al nome della catena idrocarburica principale. Poiché il gruppo aldeidico si trova all'estremità della catena, il numero 1 solitamente non viene scritto. L'isomeria dei composti presentati è dovuta all'isomeria dello scheletro idrocarburico.
Le aldeidi si ottengono in diversi modi: l'ossosintesi, l'idratazione degli alchini, l'ossidazione e la deidrogenazione delle aldeidi da alcoli primari richiede condizioni speciali, poiché quelli formati si ossidano facilmente in acidi carbossilici. Le aldeidi possono anche essere sintetizzate mediante disidratazione dei corrispondenti alcoli in presenza di rame. Uno dei principali metodi industriali per produrre aldeidi è la reazione di ossosintesi, che si basa sull'interazione di un alchene, CO e H2 in presenza di catalizzatori contenenti Co ad una temperatura di 200 gradi e una pressione di 20 MPa. Questa reazione avviene in fase liquida o gassosa secondo lo schema: RCH=CH2 + C0 + H2 - RCH2CH2C0H + RCH(CH)3C0H. Le aldeidi possono essere ottenute mediante idrolisi di idrocarburi dialogenati. Nel processo di sostituzione degli atomi di alogeno con gruppi OH, si forma intermediamente il cosiddetto eme-diolo, che è instabile e si trasforma in un composto carbossilico con l'eliminazione di H20.
La proprietà chimica delle aldeidi è che vengono convertite qualitativamente in acidi carbossilici (ad esempio C5H11SON + O - C5H11COOH). In qualsiasi libro di testo specializzato puoi trovare informazioni sul fatto che la reazione dello specchio d'argento viene utilizzata per identificare le aldeidi. Questo gruppo di sostanze organiche può essere ossidato non solo sotto l'azione di speciali agenti ossidanti, ma anche semplicemente durante lo stoccaggio sotto l'influenza dell'ossigeno atmosferico. La facilità con cui le aldeidi vengono ossidate in acidi carbossilici ha permesso di sviluppare reazioni qualitative (reazione specchio d'argento) a questi composti organici, che consentono di determinare rapidamente e chiaramente la presenza di aldeide in una particolare soluzione.
Quando riscaldata con una soluzione di ammoniaca di ossido d'argento, l'aldeide viene ossidata in un acido. In questo caso, l'argento viene ridotto a metallo e depositato sulle pareti della provetta sotto forma di uno strato scuro con una caratteristica lucentezza a specchio - la reazione di uno specchio d'argento. Va notato che esiste un numero enorme di sostanze che non sono aldeidi, ma sono anche in grado di entrare in questa reazione. Per identificare questi composti, viene utilizzata un'altra reazione qualitativa alle aldeidi: la reazione specchio del rame. Quando le aldeidi reagiscono con il reagente di Fehling, che ha un colore blu (una soluzione acquosa di alcali e sali dell'acido tartrato), il rame viene ridotto da bivalente a monovalente. In questo caso precipita un precipitato rosso-marrone di ossido di rame.
Quindi, come avviene la reazione dello specchio d'argento? Sembrerebbe che nulla sia più semplice: è sufficiente riscaldare l'argento in una ciotola con una qualsiasi delle aldeidi (ad esempio la formaldeide), ma questo approccio non è sempre coronato dalla vittoria. A volte si osserva la formazione di una sospensione nera d'argento nella soluzione, anziché un rivestimento a specchio sulle pareti della vetreria. Qual è il motivo principale del fallimento? Per ottenere risultati al 100%, è necessario rispettare le condizioni di reazione e preparare con cura la superficie del vetro.
L'esperimento con il bellissimo effetto della formazione di un rivestimento a specchio sul vetro è molto visivo. Questa reazione richiede esperienza e pazienza. In questo articolo imparerai la preparazione necessaria e specifica dell'attrezzatura e vedrai anche quali equazioni di reazione avviene questo processo.
L'essenza della reazione dello specchio d'argento è la formazione di argento metallico come risultato di una reazione redox durante l'interazione di una soluzione di ammoniaca di ossido d'argento in presenza di aldeidi.
"Silver Mirror" (provetta a sinistra)Per creare uno strato d'argento durevole avrai bisogno di:
- boccetta di vetro con una capacità fino a 100 ml;
- soluzione di ammoniaca (2,5-4%);
- nitrato d'argento (2%);
- soluzione acquosa di formaldeide (40%).
Invece, puoi prendere un reagente Tollens già pronto: una soluzione di ammoniaca di ossido d'argento. Per crearlo è necessario aggiungere 1 grammo di nitrato d'argento a 10 gocce d'acqua (se il liquido verrà conservato per lungo tempo è necessario riporlo in un luogo buio o in un contenitore di vetro dalle pareti scure). Immediatamente prima dell'esperimento, la soluzione (circa 3 ml) deve essere miscelata in rapporto 1:1 con una soluzione acquosa al 10% di idrossido di sodio. L'argento può precipitare, quindi viene diluito aggiungendo lentamente una soluzione di ammoniaca. Ti consigliamo di condurre un altro spettacolare esperimento con una soluzione di ammoniaca e di stampare una "fotografia chimica".
La reazione viene condotta a temperatura ambiente. Condizione richiesta un finale di successo sono le pareti perfettamente pulite e lisce del vaso di vetro. Se sulle pareti sono presenti le più piccole particelle di contaminante, il sedimento ottenuto come risultato dell'esperimento diventerà uno strato sciolto di colore nero o grigio scuro.
Per pulire il pallone è necessario utilizzare tipi diversi soluzioni alcaline Quindi, per la lavorazione, puoi prendere una soluzione, che dopo la pulizia deve essere lavata via con acqua distillata. È necessario risciacquare più volte il pallone del detergente.
Perché la pulizia delle navi è così importante?
Il fatto è che le particelle di argento colloidale formate alla fine dell'esperimento devono aderire saldamente alla superficie del vetro. Non dovrebbero esserci particelle di grasso o meccaniche sulla sua superficie. l'acqua non contiene sali ed è ideale per la pulizia finale della muffola. Può essere preparato in casa, ma è più semplice acquistare liquido già pronto.
Equazione della reazione dello specchio d'argento:
Ag₂O + 4 NH₃·Н₂О ⇄ 2ОН + 3Н₂О,
dove OH è idrossido di diammina argento, ottenuto sciogliendo l'ossido metallico in una soluzione acquosa di ammoniaca.
Molecola del complesso diammino-argento
Importante! La reazione funziona a basse concentrazioni di ammoniaca: osserva attentamente le proporzioni!
Ecco come procede la fase finale della reazione:
R (qualsiasi aldeide)-CH=O + 2OH → 2Ag (colloide d'argento precipitato) ↓ + R-COONH₄ + 3NH₃ + H₂O
È meglio eseguire la seconda fase della reazione riscaldando attentamente il pallone sulla fiamma del bruciatore: ciò aumenterà le possibilità che l'esperimento abbia successo.
Cosa può mostrare la reazione di uno specchio d'argento?
Questa interessante reazione chimica non solo dimostra determinati stati della materia, ma può essere utilizzata per esibirsi definizione qualitativa aldeidi. Cioè, una tale reazione risolverà la domanda: se nella soluzione è presente o meno un gruppo aldeidico.
Formula strutturale generale delle aldeidi
Ad esempio, in un processo simile puoi scoprire se una soluzione contiene glucosio o fruttosio. Il glucosio darà risultato positivo- otterrai uno “specchio d'argento”, ma il fruttosio contiene un gruppo chetonico ed è impossibile ottenere un precipitato d'argento. Per effettuare l'analisi, al posto della soluzione di formaldeide, è necessario aggiungere una soluzione di glucosio al 10%. Diamo un'occhiata a perché e come l'argento disciolto si trasforma in un precipitato solido:
2OH + 3H₂O + C₆H₁₂O₆ (glucosio) = 2Ag↓+ 4NH₃∙H₂O + C₆H₁₂O₇ (si forma acido gluconico).
La reazione dello specchio d'argento è un nome di fantasia per una reazione chimica che provoca la precipitazione di un sottile strato di argento sulle pareti del recipiente in cui ha avuto luogo il processo. Un tempo tutte le superfici dove era necessario un rivestimento a specchio venivano trattate in questo modo.
Ora questo metodo per ottenere un sottile deposito di metallo su vetro o ceramica viene utilizzato solo se è necessario creare uno strato conduttivo sui dielettrici, nonché nella produzione di ottiche per telescopi, fotocamere, ecc. Questa reazione può essere utilizzata anche per ottenere. Un nome così poetico per una semplice reazione chimica si basa sull'entusiasmo che nasce quando si tratta di metalli preziosi: oro e argento.
Per effettuare la riduzione dell'argento dal suo ossido non in condizioni di laboratorio, è necessario sciogliere il nitrato d'argento in acqua. Puoi acquistarlo in farmacia. Questo matita di lapislazzuli. È meglio usare acqua distillata. Puoi ottenerlo semplicemente condensando l'acqua che evapora da un bollitore bollente. Se partiamo da un contenitore da mezzo litro, in questa quantità di soluzione di nitrato d'argento è necessario sciogliere l'ammoniaca (1 cucchiaino). Qui è necessario aggiungere 2-3 gocce di formaldeide - formaldeide.
Tutti i reagenti non reagiscono immediatamente, quindi agitare bene la soluzione e lasciarla agire per circa un giorno. Se tutto va bene, durante questo periodo il tuo barattolo sarà coperto da un sottile strato di metallo. Lo stesso strato coprirà l'oggetto che metterai nel barattolo.
A volte qualcosa va storto e invece di uno specchio, la reazione produce fiocchi precipitati grigi. Ciò suggerisce che i reagenti non erano del tutto puri. Molto spesso, i reclami dovrebbero essere fatti sull'acqua e sulla pulizia dei piatti. Particolare attenzione dovrebbe essere prestata all'acidità dell'acqua, poiché la maggior parte delle sorprese si verificano in un ambiente alcalino.
Funzione indicatore di reazione
Utilizzando questa reazione, viene determinata la presenza di aldeidi in una soluzione. Questo gruppo comprende sostanze organiche che hanno un gruppo aldeidico. Altrimenti si chiamano alcoli privi di idrogeno. La presenza di aldeide nella soluzione conferisce l'effetto specchio.
Per la determinazione dei monosaccaridi e dei disaccaridi viene utilizzata una soluzione di ammoniaca di ossido d'argento. Il primo gruppo comprende il glucosio in tutti i suoi stati isomerici, il secondo gruppo comprende il lattosio e il maltosio. La reazione dello specchio d'argento è particolarmente caratteristica del glucosio, che si riflette nei metodi per rilevare il glucosio e il fruttosio.
Nonostante la somiglianza di queste sostanze e il fatto che il fruttosio è isomerico del glucosio, sono comunque diverse. In forma aperta, il gruppo aldeidico è presente solo nel glucosio. Di conseguenza, l'argento precipiterà solo in presenza di glucosio, mentre il fruttosio non darà tale reazione. Ma in un ambiente alcalino, il fruttosio può dare una reazione positiva.
Pertanto, l'ossido d'argento come reagente può essere utilizzato come indicatore della presenza di un determinato gruppo di sostanze in una soluzione. Inoltre, con l'aiuto della reazione descritta è possibile ottenere argento puro, uno specchio d'argento e una lastra rivestita su entrambi i lati con un rivestimento metallico, il che non è solo divertente, ma spesso anche utile.
Lavoro di laboratorio n. 5
Proprietàcarboidrati
Esperimento 1. Reazione di uno specchio d'argentoè una reazione di recupero argento dalla soluzione di ammoniaca ossido d'argento (Reagente di Tollens).
In soluzione acquosa ammoniaca l'ossido d'argento si dissolve per formare un composto complesso: idrossido di diamminoargento (I) OH
quando aggiunto a quale aldeide si verifica una reazione redox per formare argento metallico:
Se la reazione viene eseguita in un recipiente con pareti pulite e lisce, l'argento precipita sotto forma di una pellicola sottile, formando una superficie a specchio.
In presenza della minima contaminazione, l'argento viene rilasciato sotto forma di un sedimento grigio sciolto.
La reazione dello "specchio d'argento" può essere utilizzata come reazione qualitativa per le aldeidi. Pertanto, la reazione dello "specchio d'argento" può essere utilizzata come caratteristica distintiva glucosio E fruttosio. Il glucosio è un aldosio (contiene un gruppo aldeidico in forma aperta) e il fruttosio è un chetosio (contiene un gruppo cheto in forma aperta). Pertanto, il glucosio dà una reazione “specchio d’argento”, ma il fruttosio no. Ma se nella soluzione è presente un mezzo alcalino, i chetosi si isomerizzano in aldosi e danno anche reazioni positive con una soluzione di ammoniaca ossido d'argento (Reagente di Tollens).
Reazione qualitativa del glucosio con una soluzione di ammoniaca di ossido d'argento. La presenza di un gruppo aldeidico nel glucosio può essere dimostrata utilizzando una soluzione di ammoniaca di ossido d'argento. Aggiungere una soluzione di glucosio alla soluzione di ammoniaca di ossido d'argento e riscaldare la miscela a bagnomaria. Ben presto l'argento metallico comincia a depositarsi sulle pareti del pallone. Questa reazione è chiamata reazione dello specchio d'argento. Viene utilizzato come composto di qualità per la scoperta degli aldeidi. Il gruppo aldeidico del glucosio viene ossidato a gruppo carbossilico. Il glucosio viene convertito in acido gluconico.
CH 2 LUI – (SNON) 4 – SONNO +Ag 2 O= CH 2 LUI – (SNON) 4 –COOH+2Ag↓
L'ordine di lavoro.
2 ml vengono versati in due provette. soluzione di ammoniaca di ossido d'argento. Aggiungere 2 ml a uno di essi. Soluzione di glucosio all'1%, l'altro - fruttosio. Entrambe le provette stanno bollendo.
Una soluzione di ammoniaca di ossido d'argento idrato si ottiene facendo reagire il nitrato d'argento con idrossido di sodio e idrossido di ammonio:
AgNO3+ NaOH → AgOH↓+ NaNO3,
AgOH + 2 NH4 OH→[ Ag(NH3)2] OH + H2O,
soluzione di ammoniaca
OH + 3 H2→ Ag2O + 4 NH4OH.
Principio del metodo. Sulle pareti della provetta con glucosio si forma uno specchio a seguito del rilascio di argento metallico.
Progettazione del lavoro: scrivere la conclusione, nonché il corso e le equazioni della reazione su un quaderno.
Esperimento 3. Reazione qualitativa al fruttosio
Principio del metodo. Quando si riscalda un campione contenente fruttosio in presenza resorcinolo E di acido cloridrico fino a 80 o C dopo un po' di tempo nella provetta con fruttosio appare un colore rosso vivo.
Quando si riscalda un campione contenente fruttosio in presenza resorcinolo E di acido cloridrico appare un colore rosso ciliegia. Il campione è applicabile anche per rilevarne altri chetosi. Aldoso nelle stesse condizioni interagiscono più lentamente e danno un colore rosa pallido o non interagiscono affatto. Aprire F. F. Selivanov nel 1887. Utilizzato per l'analisi delle urine. Il test è positivo per fruttosuria di origine metabolica o di trasporto. Nel 13% dei casi il test risulta positivo con un carico alimentare di frutta e miele. Chimica. formula fruttosio – C 6 H 12 O 6
Formula ciclica del fruttosio
Forma aciclica 
fruttosio
Collegamento verniciato
Residui R
idrossimetilfurfurale
L'ordine di lavoro.
2 ml vengono versati in due provette: in una - una soluzione di glucosio all'1%, nell'altra - una soluzione di fruttosio all'1%. In entrambe le provette si aggiungono 2 ml del reagente di Selivanov: 0,05 g di resorcinolo vengono sciolti in 100 ml di acido cloridrico al 20%. Entrambe le provette vengono accuratamente riscaldate a 80 o C (prima dell'ebollizione). Appare un colore rosso.
Conclusioni: i risultati dell'esperimento e l'equazione di reazione vengono scritti su un quaderno.
Cominciamo dal fatto che ogni classe di sostanze organiche ha una certa reazione con l'aiuto della quale i suoi rappresentanti possono essere distinti dalle altre sostanze. Il corso di chimica scolastica prevede lo studio di tutti i reagenti di alta qualità per le principali classi di sostanze organiche.
Aldeidi: caratteristiche strutturali
I rappresentanti di questa classe sono derivati di idrocarburi saturi in cui il radicale è collegato a un gruppo aldeidico. I chetoni sono isomeri delle aldeidi. La loro somiglianza sta nella loro appartenenza alla classe dei composti carbonilici. Quando si esegue un compito che prevede l'isolamento di un'aldeide in una miscela, sarà necessaria una reazione "a specchio d'argento". Analizziamo le caratteristiche di questa trasformazione chimica, nonché le condizioni per la sua attuazione. La reazione dello specchio d'argento è il processo di riduzione dell'argento metallico dall'idrossido di diammina d'argento (1). In forma semplificata è possibile scrivere questo composto complesso nella forma semplificata di ossido d'argento (1).
Separazione dei composti carbonilici
Per formare un composto complesso, l'ossido d'argento viene sciolto in ammoniaca. Considerando che il processo è una reazione reversibile, la reazione dello specchio d'argento viene eseguita con una soluzione di ammoniaca di ossido d'argento appena preparata (1). Quando un composto complesso di argentum viene mescolato con un'aldeide, si verifica una reazione redox. Il completamento del processo è indicato dalla precipitazione dell'argento metallico. Quando l'interazione tra etanale e una soluzione di ammoniaca di ossido d'argento viene eseguita correttamente, si osserva la formazione di un rivestimento d'argento sulle pareti della provetta. Esattamente effetto visivo ha dato a questa interazione il nome “specchio d'argento”.
Determinazione dei carboidrati
La reazione di uno specchio d'argento è qualitativa con un gruppo aldeidico, quindi nei corsi di chimica organica viene menzionata anche come modo per riconoscere i carboidrati come il glucosio. Considerando la struttura specifica di questa sostanza, che presenta le proprietà di un aldeide-alcol, grazie alla reazione dello "specchio d'argento", è possibile distinguere il glucosio dal fruttosio. Pertanto, questa non è solo una reazione qualitativa alle aldeidi, ma anche un modo per riconoscere molte altre classi di sostanze organiche.
Applicazione pratica dello “specchio d’argento”
Sembrerebbe, quali difficoltà potrebbero sorgere con l'interazione delle aldeidi e una soluzione di ammoniaca di ossido d'argento? Devi solo acquistare l'ossido d'argento, fare scorta di ammoniaca e selezionare un'aldeide e puoi iniziare tranquillamente l'esperimento. Ma un approccio così primitivo non porterà il ricercatore al risultato desiderato. Invece della superficie a specchio prevista sulle pareti della provetta, vedrai (in scenario migliore) sospensione argentata marrone scuro.
L'essenza dell'interazione
Una reazione di alta qualità all'argento implica l'adesione a un determinato algoritmo di azioni. Spesso, anche quando compaiono segni di uno strato a specchio, la sua qualità lascia chiaramente molto a desiderare. Quali sono le ragioni di un simile fallimento? È possibile evitarli? Tra i tanti problemi che possono portare a un risultato indesiderato, ce ne sono due principali:
- violazione delle condizioni per l'interazione chimica;
- scarsa preparazione della superficie all'argentatura.
Durante l'interazione delle sostanze di partenza nella soluzione, si formano cationi argento, che si combinano con il gruppo aldeidico, formando infine piccole particelle colloidali di argento. Questi grani sono in grado di aderire al vetro, ma possono essere conservati in soluzione come sospensione d'argento. Affinché le particelle di metallo prezioso aderiscano al vetro e si formi uno strato uniforme e durevole, è importante pre-sgrassare il vetro. Solo se la superficie iniziale della provetta è perfettamente pulita si può contare sulla formazione di uno strato d'argento uniforme.
Possibili problemi
Il principale contaminante della vetreria sono i depositi di grasso, che devono essere rimossi. Una soluzione alcalina, così come una miscela di cromo caldo, aiuteranno a risolvere il problema. Successivamente, la provetta viene lavata con acqua distillata. Se non ci sono alcali, puoi usare un detersivo per piatti sintetico. Terminato lo sgrassaggio il vetro viene lavato con una soluzione di cloruro di stagno e risciacquato con acqua. L'acqua distillata viene utilizzata per preparare le soluzioni. Se non è disponibile, è possibile utilizzare l'acqua piovana. Glucosio e formaldeide sono utilizzati come agenti riducenti che consentono la precipitazione di una sostanza pura da una soluzione. Con l'aldeide è difficile contare sull'ottenimento di un rivestimento d'argento di alta qualità, ma il monosaccaride (glucosio) conferisce uno strato d'argento uniforme e durevole sulla superficie dello specchio.
Conclusione
Per il vetro argentato, è consigliabile utilizzare il nitrato d'argento. Alla soluzione di questo sale vengono aggiunte soluzioni alcaline e ammoniaca. La condizione per una reazione completa e la deposizione dell'argento sul vetro è la creazione di un ambiente alcalino. Ma se c'è un eccesso di questo reagente, effetti collaterali. A seconda della tecnica sperimentale scelta, mediante riscaldamento si ottiene una reazione di alta qualità. Colorare la soluzione colore marrone indica la formazione di minuscole particelle colloidali di argento. Successivamente, sulla superficie del vetro appare un rivestimento a specchio. Se il processo ha esito positivo, lo strato di metallo sarà liscio e resistente.
